苯胺(4)(ArNHCOCH 2 R)在Vilsmeier条件下很容易转化为2-
氯-3-R-
喹啉(5),可以用
锌和
乙酸除去2-
氯基团,生成3-取代的
喹啉(7 )。当使用N-亚硝基二烷基胺代替二甲基甲酰胺作为Vilsmeier剂时,该
苯胺化物以低收率转化成2-
氯喹喔啉。形成了几种副产物,并研究了其机理。因此,由相应的丙酰
苯胺形成的N-芳基
氨基甲酸乙酯乙酯显示出与沃尔夫夫重排有关的C→O烷基迁移,而N-芳基甲
酰亚胺基二
氯化物(18),腈和异
氰化物是从被取代的侧链的C-C裂解中衍生而来的。尽管使用
磷酰
溴而不是
氯化物导致
苯胺以低收率转化为
氯,但Vilsmeier试剂或溶剂的酰
氯组分的变化通常是无用的。