5-bromo-1-naphthoyl chloride | 84532-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-bromo-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 6-bromo-1-naphthoyl chloride；5-Brom-[1]naphthoylchlorid；5-Brom-naphthalin-1-carbonsaeurechlorid；5-Bromonaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 84532-82-1
• 化学式: C₁₁H₆BrClO
• mdl: MFCD02628387
• 分子量: 269.525
• InChiKey: ABBNELIHGHZIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  361.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.622±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-naphthoyl chloride 在 二苯甲酮 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-bromo-8-(dimethylcarbamoyl)naphthalen-1-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的萘的C8三氟烷基化反应

  摘要：

  过渡金属催化的萘酰胺和萘酮的直接三氟甲磺酸酯化已首次实现。

  DOI：

  10.1039/c6cc01732k
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 草酰氯 、 溴 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-1-naphthoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  发现新型口服活性双重NK1 / NK2拮抗剂。

  摘要：

  对选择性NK2拮抗剂SR48968和ZD7944周围SAR的探索导致发现萘1酰胺类似物可提供有效的NK1和NK2双重拮抗剂。ZD6021抑制[3H] -NKA或[3H] -SP与人NK1和NK2受体的结合，并具有高亲和力（分别为K（i）= 0.12和0.62nM）。在功能测定中，对于人NK1和NK2，ZD6021在10（-7）M时的人肺动脉pK（B）= 8.9和人支气管pK（B）= 7.3。对豚鼠口服ZD6021剂量依赖性减弱ASMSP诱导的血浆蛋白外渗，ED（50）= 0.5mg / kg，NK2介导的支气管收缩，ED（50）= 13mg / kg。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00572-8

文献信息

• The Substituent Effect. XI. Solvolysis of 5-, 6-, and 7-Substituted 1-(1-Naphthylethyl) Chlorides
  作者：Yuho Tsuno、Masami Sawada、Takahiro Fujii、Yoshihiko Tairaka、Yasuhide Yukawa

  DOI：10.1246/bcsj.48.3356

  日期：1975.11

  Fourteen 5-, 6-, and 7-substituted 1-(1-naphthylethyl) chlorides were prepared and the solvolysis rates were determined in 80% (v/v) aqueous acetone at 45 °C. The effects of −R substituents at respective positions were treated on the basis of the equation, logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+). The position dependency of the inductive effect was given by Cij(=ρi⁄ρi,4α); C3α=1.37, C4α=1.00, C5α=0.75, C6α=0.57, and C7α=0.72. The Cij values appear to be correlated with Dewar’s simplified field function 1/rij. The position dependency of Pi-electronic effect given by the ratio ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+ was consistent with the prediction from the MO indices, such as Forsyth’s Δqij(ArCH2+ parameters. The same treatment was applied also to three other naphthalene reactivities, detritiation, pKa of α-naphthoic acids and pKa of naphthylammonium ions. The linear ρi–ρi relation holds among these reactions, suggesting a reaction-independent scheme of the inductive transmission. The qr·ij+ values vary at conjugate positions with reaction but not at non-conjugate positions irrespective of reactions. The results are discussed in comparison with those of relevant treatments.

  制备了十四个5-、6-和7-取代的1-(1-萘乙基)氯化物，并在45°C下，80%（体积/体积）的乙酸水溶液中测定了其溶剂分解速率。基于方程logk⁄k0=ρiσi+ρx+σx+=ρ(Cijσi+qrij+σπ+)，处理了在相应位置上的−R取代基的影响。诱导效应的位置依赖性由Cij(=ρi⁄ρi,4α)给出；C3α=1.37，C4α=1.00，C5α=0.75，C6α=0.57，C7α=0.72。Cij值似乎与Dewar的简化场函数1/rij相关。由比率ρπ+⁄ρi,4α=qr·ij+给出的π电子效应的位置依赖性与从MO指数（如Forsyth的Δqij(ArCH2+参数）的预测一致。同样的处理也应用于其他三种萘的反应性：脱氢、α-萘甲酸的pKa和萘甲基铵离子的pKa。在这些反应中，线性ρi–ρi关系成立，表明诱导传递的反应独立方案。qr·ij+值在共轭位置随反应变化，但在非共轭位置不随反应变化。结果在与相关处理的比较中进行了讨论。
• Discovery of novel, orally active dual NK1/NK2 antagonists
  作者：Peter R. Bernstein、David Aharony、Jeffrey S. Albert、Donald Andisik、Herbert G. Barthlow、Russell Bialecki、Timothy Davenport、Robert F. Dedinas、Bruce T. Dembofsky、Gerard Koether、Benedict J. Kosmider、Karin Kirkland、Cyrus J. Ohnmacht、William Potts、William L. Rumsey、Lihong Shen、Ashok Shenvi、Scott Sherwood、David Stollman、Keith Russell

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00572-8

  日期：2001.10

  Exploration of the SAR around selective NK2 antagonists, SR48968 and ZD7944, led to the discovery that naphth-1-amide analogues provide potent dual NK1 and NK2 antagonists. ZD6021 inhibited binding of [3H]-NKA or [3H]-SP to human NK1 and NK2 receptors, with high-affinity (K(i)=0.12 and 0.62nM, respectively). In functional assays ZD6021 had, at 10(-7)M, in human pulmonary artery pK(B)=8.9 and in human

  对选择性NK2拮抗剂SR48968和ZD7944周围SAR的探索导致发现萘1酰胺类似物可提供有效的NK1和NK2双重拮抗剂。ZD6021抑制[3H] -NKA或[3H] -SP与人NK1和NK2受体的结合，并具有高亲和力（分别为K（i）= 0.12和0.62nM）。在功能测定中，对于人NK1和NK2，ZD6021在10（-7）M时的人肺动脉pK（B）= 8.9和人支气管pK（B）= 7.3。对豚鼠口服ZD6021剂量依赖性减弱ASMSP诱导的血浆蛋白外渗，ED（50）= 0.5mg / kg，NK2介导的支气管收缩，ED（50）= 13mg / kg。
• 一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用
  申请人：广西民族大学

  公开号：CN108314630B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本申请公开了一种肟醚类衍生物及其制备方法与应用，该肟醚类衍生物如1)‑6)中的任一所示：1)5‑溴‑1‑萘甲肟醚；2)5‑甲氧基‑1‑萘甲肟醚；3)5‑苯基‑1‑萘甲肟醚；4)5‑对甲氧基苯基‑1‑萘甲肟醚；5)5‑对乙氧基苯基‑1‑萘甲肟醚；6)3‑5‑乙基(E)‑1‑萘甲肟醚。该肟醚类衍生物是以1‑萘甲酸为原料，经过甲氧基化，Suzuki反应，Heck反应等偶联反应和酰化反应，肟化反应，合成肟醚类衍生物。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，在药物开发中具有很好的前景。
• Chemical Proteomics and Phenotypic Profiling Identifies the Aryl Hydrocarbon Receptor as a Molecular Target of the Utrophin Modulator Ezutromid
  作者：Isabel V. L. Wilkinson、Kelly J. Perkins、Hannah Dugdale、Lee Moir、Aini Vuorinen、Maria Chatzopoulou、Sarah E. Squire、Sebastian Monecke、Alexander Lomow、Marcus Geese、Philip D. Charles、Peter Burch、Jonathan M. Tinsley、Graham M. Wynne、Stephen G. Davies、Francis X. Wilson、Fraydoon Rastinejad、Shabaz Mohammed、Kay E. Davies、Angela J. Russell

  DOI：10.1002/anie.201912392

  日期：2020.2.3

  study was to understand the mechanism of action of ezutromid which could explain the lack of sustained efficacy and help development of new generations of utrophin modulators. Using chemical proteomics and phenotypic profiling we show that the aryl hydrocarbon receptor (AhR) is a target of ezutromid. Several lines of evidence demonstrate that ezutromid binds AhR with an apparent KD of 50 nm and behaves

  杜氏肌营养不良症 (DMD) 是一种由肌营养不良蛋白基因突变引起的致命性肌肉萎缩疾病。上调肌营养不良蛋白以补偿缺失的肌营养不良蛋白提供了一种独立于患者基因型的潜在治疗方法。一流的 utropin 调节剂 ezutromid/SMT C1100 是从表型筛选到 2 期临床试验的开发过程。治疗 24 周后，在 DMD 患者中观察到了有希望的疗效和目标参与的证据，但 48 周后仍未达到试验终点。本研究的目的是了解 ezutromid 的作用机制，以解释其缺乏持续功效的原因，并有助于开发新一代 utropin 调节剂。通过化学蛋白质组学和表型分析，我们发现芳烃受体 (AhR) 是 ezutromid 的靶标。多项证据表明，ezutromid 与 AhR 结合的表观 KD 为 50 nm，并起到 AhR 拮抗剂的作用。此外，其他报道的 AhR 拮抗剂也会上调 utropin，这表明目前正在肿瘤学和类
• 2,4-disubstituted-5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-1-pyrimidineacetic acid
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04786638A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Disclosed herein are 2,4-disubstituted-5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-1-pyrimidineacetic acids and pharmaceutically acceptable salts thereof and methods of their preparation. The compounds are new aldose reductase inhibitors useful for the treatment or prevention of diabetic complications.

  本文披露了2,4-二取代-5-氰基-1,6-二氢-6-氧-1-嘧啶乙酸及其药用盐，以及它们的制备方法。这些化合物是新的醛糖还原酶抑制剂，可用于治疗或预防糖尿病并发症。