5-fluoro-1-naphthoyl chloride | 56886-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-fluoro-1-naphthoyl chloride
• 英文别名: 5-fluoronaphthalene-1-carbonyl chloride
• CAS: 56886-73-8
• 化学式: C₁₁H₆ClFO
• 分子量: 208.619
• InChiKey: CESIOMSCHMEAMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-galactopyranosylmethylamine 、 5-fluoro-1-naphthoyl chloride 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以11%的产率得到1-(5-fluoronaphth-1-amido)-2,6-anhydro-1-deoxy-D-glycero-L-mannoheptitol
  参考文献：
  名称：

  3-取代的 1-Naphthamidomethyl-C-galactosyls 与两个独特的亚位点相互作用，以高亲和力和高选择性抑制 Galectin-3

  摘要：

  半乳糖凝集素是一个半乳糖结合蛋白家族，在炎症过程和癌症中起关键作用。然而，它们在结构上非常密切相关，高选择性抑制剂的发现具有挑战性。在这项工作中，我们报告了与 galectin-3 特有的亚位点结合的新型抑制剂的设计，该亚位点对 galectin-3 具有高选择性和亲和力。烯丙基 β-C-吡喃半乳糖和 1-乙烯基萘之间的烯烃交叉复分解或氨基甲基 β-C-吡喃半乳糖与 1-萘甲酸衍生物的酰化产生带有 1-萘酰胺结构元素的 C-吡喃半乳糖，该结构元素与亚半乳糖凝集素-3 独特位点相互作用对两种抑制剂-galectin-3 复合物的分子建模和 X 射线结构分析。亲和力降至亚 µM，选择性高于半乳糖凝集素-1、2、4个N端域、4个C端域、7、8个N端域、9个N端域和9个C端域均较高。这些结果表明，通过靶向独特的亚位点可以实现对单一半乳糖凝集素的高亲和力和选择性，这为进一步开发小而选择性的半乳糖凝集素抑制剂提供了希望。

  DOI：

  10.3390/molecules24244554