5-hydroxy-6-chlorotetralone | 41552-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-hydroxy-6-chlorotetralone
• 英文别名: 6-Chlor-5-hydroxytetralon；6-Chlor-3,4-dihydro-5-hydroxy-1(2H)-naphthalenon；6-chloro-5-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 41552-21-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: WQPGQTACUZHWER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-6-chlorotetralone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sch 53825及其衍生物的全合成、结构修正和细胞毒活性

  摘要：

  Sch 53825 ( 14 ) 的首次全合成是通过N-苄基辛可宁氯化物催化的不对称环氧化和 Mitsunobu 反应作为关键步骤，从 5-羟基-1-四氢萘酮以 16% 的总产率分 12 步实现的。在此基础上，采用相同原料，改进了棕榈霉素B 6的合成，共6步，总收率32%。此外，合成了三个具有两个氯原子的新类似物。它们的结构通过1 H、13 C NMR、HR-ESI-MS 和 X 射线衍射数据进行了表征。将天然 Sch 53825 的结构修改为化合物1的差向异构体与 C-4 处的抗羟基环氧化物。它们对几种肿瘤细胞系（HCT116、U251、BGC823、Huh-7 和 PC9）的细胞毒活性表明，化合物11对上述癌细胞系表现出优异的细胞毒性，IC 50 < 0.5 μM。

  DOI：

  10.1039/d2ra02898k
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基-1,2,3,4-四氢萘 在 platinum(IV) oxide chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-hydroxy-6-chlorotetralone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢-1（2H）-萘醌衍生物作为β-肾上腺素能阻断剂。2.丁香酚的芳族取代类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00261a020