1-diazo-3-phenyl-5-hexen-2-one | 110397-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-diazo-3-phenyl-5-hexen-2-one
• 英文别名: 1-Diazo-3-phenylhex-5-en-2-one
• CAS: 110397-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: NIUBWHJUPRRBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diazo-3-phenyl-5-hexen-2-one 在 [Rh2(O2CCPh3)4] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到2H-茚-2-酮,1,3-二氢-1-(2-丙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  Highly selective insertion into aromatic C–H bonds in rhodium(II) triphenylacetate-catalysed decomposition of α-diazocarbonyl compounds

  摘要：

  三苯基乙酸铑（II）具有笨重的桥接配体，在催化分解δ-重氮羰基化合物时，它对芳香族 CâH 插入的选择性比脂肪族 CâH 插入或环丙烷化的选择性要高，从而为各种取代的茚-2-酮提供了一个便捷的通用入口。

  DOI：

  10.1039/c39920001508
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基戊-4-烯酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-diazo-3-phenyl-5-hexen-2-one
  参考文献：
  名称：

  配体对二铑 (II) 卡宾反应性的影响。竞争性类胡萝卜素转化之间的高效切换

  摘要：

  重氮化合物的竞争性金属卡宾转化中，二铑 (II) 催化剂的羧酸盐和羧酰胺配体控制化学选择性。对于竞争性分子内环丙烷化与用 1-重氮-3-芳基-5-己烯-2-酮进行分子内芳烃取代，使用 Rh 2 (OAc) 4 会导致两种转化的产物几乎相等，但二铑 (II)全氟丁酸盐 (Rh 2 (pfb) 4 ) 仅提供芳族取代产物，而己内酰胺二铑 (II) (Rh 2 (cap) 4 ) 仅提供环丙烷化产物

  DOI：

  10.1021/ja00072a021

文献信息

• Diastereospecific Control in the Synthesis of Enantiomerically Pure Bis-Equatorial Rhodium(II) Catalysts by Chiral Phosphanes
  作者：Pascual Lahuerta、Eduardo Moreno、Angeles Monge、Guillermo Muller、Julia Pérez-Prieto、Mercedes Sanaú、Salah-Eddine Stiriba

  DOI：10.1002/1099-0682(200012)2000:12<2481::aid-ejic2481>3.0.co;2-m

  日期：2000.12

  R = CF3] and (M)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2η2-(−)-PPh2(CH−R*−OH)}2 [M(−)1, R = CH3; M(−)2, R = CF3] in a high yield. Their synthesis, characterisation and catalytic behaviour in metal−carbenoid reactions are reported. X-ray analysis of P(+)2 and M(−)2 shows, in each case, a Rh24+ unit supported by two bridging and two monodentate trifluoroacetates; two phosphanes, (+)PPh2(CH−R*−OH) or (−)PPh2(CH−R*−OH)

  Rh2(O2CR)4 [R = CH3, CF3] 与手性膦 (1S,2S,5R)-(2-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环己基)(二苯基)膦的反应，(+)PPh2( CH-R*-OH) 或其对映异构体 (1R,2R,5S)-(2-羟基-5-异丙烯基-2-甲基环己基)(二苯基)膦，(-)-PPh2(CH-R*-OH)，导致产物 (P)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2η2-(+)PPh2(CH−R*−OH)}2 [P(+)1, R = ; P(+)2 R = CF3] 和 (M)-Rh2(μ-O2CR)2(η1-O2CR)2η2-(-)-PPh2(CH-R*-OH)}2 [M(-) 1、R= ；M(-)2, R = CF3] 高产率。报道了它们在金属-类胡萝卜素反应中的合成、表征和催化行为。P(+)2 和 M(-)2 的 X 射线分析显示，在每种情况下，Rh24+ 单
• New Fluorogenic Probes for Oxygen and Carbene Transfer:  A Sensitive Assay for Single Bead-Supported Catalysts
  作者：Rayane Moreira、Miroslav Havranek、Dalibor Sames

  DOI：10.1021/ja003786+

  日期：2001.5.1

  A high-throughput screening assay for atom transfer catalysis has been developed. This assay is based on two probes, developed herein, which generate highly fluorescent products upon carbene or oxygen atom transfer. The emission wavelength of probes 1 and 5 shift significantly (up to 90 nm) upon epoxidation, allowing detection of product at 3% conversion. Probe 7 is not fluorescent, while fluorescence emission by carbene insertion/rearrangement product 8 allows detection at less than 1% conversion. Such sensitivity allows for examination of single-bead reactions in a high throughput array format (1536 wells per plate), and provides a broad detection window ranging from single to high turnover numbers. Thousands of metal complexes are evaluated in a single screening experiment. Preliminary screening of a diverse ligand library with probe 7 in the presence of Rh(II) uncovered new catalysts capable of cyclopropanation and C-H insertion.
• Synthesis of 2-indanones by intramolecular insertion of α-diazoketones
  作者：Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95676-4

  日期：1987.1
• NAKATANI KAZUHIKO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 165-166
  作者：NAKATANI KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——