(R)-3-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl) propanamide | 1322805-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl) propanamide
• 英文别名: 3-methoxy-N-[(2R)-4-phenylbutan-2-yl]propanamide
• CAS: 1322805-06-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: HTCGCZZICNGULJ-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1-甲基-3-苯基丙胺 在 1-辛硫醇 、 Candida antarctica lipase B immobilized on mesoporous photoresponsive covalent organic frameworks prepared from iridium-1,3,6,8-tetrakis(4-aminophenyl)pyrene and 4’-(1,10-phenanthroline-3,8-diyl)dibenzaldehyde complex 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (R)-3-methoxy-N-(4-phenylbutan-2-yl) propanamide
  参考文献：
  名称：

  基于共价有机骨架的光酶纳米反应器用于仲胺的不对称动态动力学拆分

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了一种多功能光酶纳米反应器CALB@COF-Ir ，它是通过将南极假丝酵母脂肪酶B （CALB）封装在光敏共价有机骨架材料COF-Ir中而开发的。该生物纳米反应器可以作为仲胺动态动力学拆分的有效催化剂，以高收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）得到一系列手性胺。异质光酶纳米反应器表现出较高的稳定性和可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/anie.202319732

文献信息

• Mild dynamic kinetic resolution of amines by coupled visible-light photoredox and enzyme catalysis
  作者：Qiong Yang、Fengqian Zhao、Na Zhang、Mingke Liu、Huanhuan Hu、Jingjie Zhang、Shaolin Zhou

  DOI：10.1039/c8cc07990k

  日期：——

  Herein, we described photoenzymatic dynamic kinetic resolution (DKR) of amines under mild conditions. The racemization of amines via a photoredox-mediated hydrogen atom transfer (HAT) protocol in conjunction with an enzyme catalyst to achieve the DKR of amines allows a variety of primary amines to be converted into a single enantiomer in high yield and with excellent enantioselectivity. Notably, this

  在这里，我们描述了在温和条件下胺的光酶动力学动力学拆分（DKR）。胺通过光氧化还原介导的氢原子转移（HAT）方案与酶催化剂的外消旋作用实现胺的DKR，可以将多种伯胺以高收率和出色的对映选择性转化为单一对映体。值得注意的是，该方案还可以扩展到具有高水平的非对映和对映选择性的1,4-二胺衍生物。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Alcohols and Amines Employing Copper-Based Photocatalysis
  作者：Clémentine Minozzi、Nicolas Dowe、Noémie Beaucage、Shawn K. Collins

  DOI：10.1021/acscatal.3c01713

  日期：2023.7.7

  A tandem photo- and biocatalytic dynamic kinetic resolution of secondary alcohols and amines was achieved employing a commercially available lipase, Candida antarctica lipase B (CALB), and a heteroleptic copper complex. The process is an example of using copper-based photocatalysis to promote hydrogen atom transfer (HAT) processes employing thiyl radicals. Screening of 48 complexes and 5 disulfides

  使用市售脂肪酶、南极假丝酵母脂肪酶 B (CALB) 和杂配铜络合物，实现了仲醇和胺的串联光催化和生物催化动态动力学拆分。该过程是使用铜基光催化促进硫基自由基的氢原子转移（HAT）过程的一个例子。通过筛选 48 个配合物和 5 个二硫化物，确定 Cu(dtbbpy)(DPEPhos)BF 4和 (Ph 3 SiS) 2是促进 HAT 过程的最佳催化剂体系。该催化系统代表了适用于脂肪族和芳香族醇和胺的自由基介导的外消旋化的通用系统（18个例子，60→97％产率，76→99％ee）。
• Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines Catalyzed by CAL-B at 38–40 °C
  作者：Florent Poulhès、Nicolas Vanthuyne、Michèle P. Bertrand、Stéphane Gastaldi、Gérard Gil

  DOI：10.1021/jo201256w

  日期：2011.9.2

  The (R)-selective chemoenzymatic dynamic kinetic resolution of primary amines was performed at 38-40 degrees C in MTBE, in good to high yields and with high enantiomeric excesses. These reactions associating CAL-B to octanethiol as radical racemizing agent were carried out in the presence of methyl beta-methoxy propanoate as acyl donor, under photochemical irradiation at 350 nm in glassware.
• Covalent Organic Frameworks Based Photoenzymatic Nano‐reactor for Asymmetric Dynamic Kinetic Resolution of Secondary Amines
  作者：Lu Ran、Yu Chen、Yanqiu Zhu、Huanyu Cai、Huaji Pang、Dingce Yan、Yonggang Xiang、Huailong Teng

  DOI：10.1002/anie.202319732

  日期：2024.4.15

  Candida antarctica lipase B (CALB) in a photosensitive covalent organic framework material COF-Ir. The bio-nanoreactor could serve as efficient catalyst in dynamic kinetic resolution of secondary amines to give a series of chiral amines in high yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 99 % ee). The heterogeneous photoenzymatic nanoreactor showed high stability and reusability.

  在这项工作中，我们描述了一种多功能光酶纳米反应器CALB@COF-Ir ，它是通过将南极假丝酵母脂肪酶B （CALB）封装在光敏共价有机骨架材料COF-Ir中而开发的。该生物纳米反应器可以作为仲胺动态动力学拆分的有效催化剂，以高收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）得到一系列手性胺。异质光酶纳米反应器表现出较高的稳定性和可重复使用性。