(R)-(-)-2-Octylamin-benzamid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-2-Octylamin-benzamid
• 英文别名: N-(octan-2-yl)benzamide；N-((R)-1-methyl-heptyl)-benzamide；N-((R)-1-Methyl-heptyl)-benzamid；N-[(2R)-octan-2-yl]benzamide
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: QGNRBSXDCQHYBP-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-methylheptyl tosylate 在 sodium azide 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(-)-2-Octylamin-benzamid
  参考文献：
  名称：

  环醇直接立体保持合成酰胺

  摘要：

  使用亚硫酰氯原位制备的亚硫酸盐与氟化钛 (IV) 的腈络合物反应，将醇一锅法转化为酰胺。首次从具有立体保留的环醇中获得酰胺。设计这些新的 Ti(IV) 反应的关键是使用很少探索的 Ti(IV) 腈配合物，这些配合物被认为可以螯合过渡态的氯亚硫酸盐以产生碳正离子，该碳正离子可通过前缘快速被腈亲核试剂捕获侧攻击机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101165

文献信息

• Ruthenium Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Simple Aliphatic Ketones Using Ammonium Iodide and Hydrogen
  作者：Tamal Ghosh、Martin Ernst、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1002/ejoc.202000750

  日期：2020.8.16

  On the direct asymmetric reductive amination of aliphatic ketones to primary amines: By using Ru‐Binaphane as catalyst and NH4I as the amine source, it is possible to aminate prochiral aliphatic ketones with moderate ee values up to 74 %.

  在脂肪族酮与伯胺的直接不对称还原胺化上：通过使用Ru-Binaphane作为催化剂和NH 4 I作为胺源，可以胺化中等ee值高达74％的前手性脂肪族酮。
• Iridium-Catalyzed Intermolecular Hydroamination of Unactivated Aliphatic Alkenes with Amides and Sulfonamides
  作者：Christo S. Sevov、Jianrong (Steve) Zhou、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja3052848

  日期：2012.7.25

  alkenes remains a challenging, but desirable, strategy for the synthesis of N-alkylamines. We report the intermolecular amination of unactivated α-olefins and bicycloalkenes with arylamides and sulfonamides to generate synthetically useful protected amine products in high yield. Mechanistic studies on this rare catalytic reaction revealed a resting state that is the product of N-H bond oxidative addition

  NH 键与未活化烯烃的分子间加成仍然是合成 N-烷基胺的一种具有挑战性但又可取的策略。我们报告了未活化的 α-烯烃和双环烯烃与芳基酰胺和磺酰胺的分子间胺化，以高产率生成合成有用的受保护胺产物。对这种罕见的催化反应的机理研究揭示了一种静止状态，它是 NH 键氧化加成和酰胺配位的产物。酰胺的快速、可逆解离先于与烯烃的反应，但在与烯烃的反应之前会发生分子内、动力学上显着的物质重排。