p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1602920-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1602920-93-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄S
• 分子量: 450.599
• InChiKey: ZXHKILAPOSIKCJ-XDZXDJIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.42h， 以90%的产率得到p-tolyl 4-O-benzyl-3-O-(2-naphthylmethyl)-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→4)-O-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 sodium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 p-methylphenyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranoside 、 p-tolyl 3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-脱氧糖和 2,6-双脱氧糖的迭代 α-糖基化策略：在含脱氧糖的低聚糖的一锅法合成中的应用

  摘要：

  本文描述了基于 DMF 调制概念的 2-脱氧糖基和 2,6-二脱氧硫糖苷供体的迭代和 α-选择性糖基化方法的开发。我们使用 NMR 光谱来探测 2-脱氧糖基亚胺鎓中间体，并阐明了减少糖醛形成从而提高反应产率的条件。糖基化方法的进一步阐述为含 2-脱氧和 2,6-双脱氧糖苷的低聚糖的迭代一锅法合成打开了大门。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400006