4-benzylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine | 943868-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-benzylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• 英文别名: 4-(benzylthio)-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
• CAS: 943868-13-1
• 化学式: C₁₂H₇F₄NS
• mdl: MFCD22890834
• 分子量: 273.254
• InChiKey: UBKOWPNKDXOXQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine 、 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-bromobenzoate 在 锰 、 NiCl₂(bathocuproine) 、 magnesium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到4-benzylbenzoic acid cholesteryl ester
  参考文献：
  名称：

  苄基硫醇/巯基乙酸酯与芳基卤化物的脱硫镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  从天然硫醇中进行 C-S 活化和脱硫具有挑战性，这限制了它们在有机合成中作为原料的应用，尽管它们天然丰富。在此，我们将用作氧化还原活性支架的全氟/多氟芳基部分引入 sp 3杂化硫醇中以激活 C-S 键。使用具有 MgBr 2作为添加剂的 Ni 催化剂，可以去除 S 基团以产生可以与芳基卤化物在还原交叉偶联中反应的脂肪族自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02897
• 作为产物：
  描述：

  五氟吡啶 、 苄硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到4-benzylsulfanyl-2,3,5,6-tetrafluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基硫醇/巯基乙酸酯与芳基卤化物的脱硫镍催化还原交叉偶联

  摘要：

  从天然硫醇中进行 C-S 活化和脱硫具有挑战性，这限制了它们在有机合成中作为原料的应用，尽管它们天然丰富。在此，我们将用作氧化还原活性支架的全氟/多氟芳基部分引入 sp 3杂化硫醇中以激活 C-S 键。使用具有 MgBr 2作为添加剂的 Ni 催化剂，可以去除 S 基团以产生可以与芳基卤化物在还原交叉偶联中反应的脂肪族自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02897

文献信息

• Hetarenium salts from pentafluoropyridine. Syntheses, spectroscopic properties, and applications
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst、Jan Christoph Namyslo、Werner Telle

  DOI：10.1002/jhet.5570440326

  日期：2007.5

  Reaction of pentafluoropyridine with nucleophilic heteroaromatics such as 4-(dimethylamino)pyridine, 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine, 4-(morpholin-4-yl)pyridine, 4-aminopyridine, and 3,4-diaminopyridine resulted in the formation of 4-hetarenium substituted tetrafluoropyridines. The 4-(dimethylamino)-pyridinium derivative underwent substitution reactions with isopropanolate, isopropanethiolate, and benzylthiolate

  五氟吡啶与亲核杂芳族化合物如4-（二甲基氨基）吡啶，4-（吡咯烷-1-基）吡啶，4-（吗啉-4-基）吡啶，4-氨基吡啶和3,4-二氨基吡啶的反应导致形成4- are取代的四氟吡啶。4-（二甲基氨基）-吡啶衍生物与异丙醇盐，异丙基硫醇盐和苄基硫醇盐进行取代反应，生成F 2，F 3，O 4，F 5，F 6以及O 2，F 3，O 4，F 5，F 6。 -五取代的吡啶及其硫类似物。ñ-丙胺，异丙胺和哌啶在酰胺钠为碱的情况下形成4-氨基-N 2，F 3，F 5，F 6-五取代的吡啶，而吗啉则生成4-氨基-2,6-双-吗啉代-取代的3，5-二氟吡啶。进行19 F，15 N，13 C和1 H nmr光谱分析以阐明取代产物的结构。