(+)-(R)-mesityl p-tolyl sulphoxide | 77333-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(R)-mesityl p-tolyl sulphoxide
• 英文别名: (R)-mesityl-p-tolylsulfoxide；opt. akt. Methyl-mesityl-sulfoxid；rac. Methyl-mesityl-sulfoxid；1,3,5-trimethyl-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]benzene
• CAS: 77333-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₈OS
• 分子量: 258.384
• InChiKey: NWKMAXULDDTGFJ-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-mesityl p-tolyl sulphoxide 在 (racemization) 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 1,3,5-trimethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Thermal racemization of diaryl, alkyl aryl, and dialkyl sulfoxides by pyramidal inversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01020a019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-1-phenyl-2-benzyloxycarbonylamino-1-propanol 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+)-(R)-mesityl p-tolyl sulphoxide
  参考文献：
  名称：

  由去甲麻黄碱衍生的亚磺酰胺以高光学纯度快速通用地一锅合成亚砜。

  摘要：

  报道了一种从降麻黄碱衍生的N-苄氧基羰基亚磺酰胺3a开始制备任何种类的对映体富集的亚砜的通用且简单的方法。3a与RMgX，HBF（4）和R'MgX进行一锅反应后，在ee中获得的多种亚砜6通常高于93％，分离出的产率在50％至78％之间。通过简单地选择试剂的添加顺序就可以调整获得的配置。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027232i

文献信息

• Kinetic resolution of sulphoxides by chiral poly(N-alkyliminoalanes)
  作者：Rita Annunziata、Guido Borgogno、Fernando Montanari、Silvio Quici、Salvatore Cucinella

  DOI：10.1039/p19810000113

  日期：——

  Kinetic resolution of racemic sulphoxides by chiral poly[N-(1-phenylethyl)iminoalanes](PIA-PHETs) from (+)- or (–)-1-phenylethylamine is described. For p-tolyl mesityl sulphoxide in the temperature range between –25 and +85 °C, optical yields increase with temperature to an upper limit of between 55 and 70 °C, with enantiomeric enrichments up to ca. 75%. It is shown that, among the three molecular

  描述了由（+）-或（-）-1-苯基乙胺中的手性聚[ N-（1-苯基乙基）亚氨基丙氨酸]（PIA-PHETs）消旋亚砜的动力学拆分。对于p -甲苯基三甲苯基砜在-25和85℃之间的温度范围，光学收率随着温度增加至55和70之间上限℃，用对映体富集高达CA。75％。结果表明，在PIA-PHET的三个分子种类（闭笼四聚体，闭笼六聚体和开笼四聚体）中，只有最后一个具有化学活性并能够进行手性识别。反应遵循二级动力学（在亚砜中一级，在开放式PIA-PHET四聚体中一级）。后者的特定分子结构可能解释了高温下手性的高度识别。
• RIDLEY D. N.; SMAL M. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 11, 505-506
  作者：RIDLEY D. N.、 SMAL M. A.

  DOI：——

  日期：——