2-溴-N-烯丙基-N-甲基苯胺 | 71492-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-溴-N-烯丙基-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-allyl-N-methyl-2-bromoaniline
• 英文别名: N-allyl-2-bromo-N-methylaniline；2-bromo-N-methyl-N-prop-2-enylaniline
• CAS: 71492-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrN
• 分子量: 226.116
• InChiKey: BQLAJNFJTYSNNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-N-烯丙基-N-甲基苯胺 在 palladium on activated charcoal 、 W-2 Raney nickel sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.33h， 生成 2-(甲基氨基)二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Sisko, Joseph; Weinreb, Steven M., Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 10, p. 1035 - 1042

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-溴-N-烯丙基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  单苯并稠合的1,4-氮杂硼硼烷类化合物：合成，表征和发现独特的配位模式

  摘要：

  我们报道了使用含烯胺的二烯的开环易位作为关键的合成策略，首次进行了硼取代的单苯并稠合的1,4-氮杂硼烷的一般合成。作为我们调查的一部分，我们发现，在1,4-氮杂硼烷的B-C3部分可以唯一作为η 2 -L型配体。此功能是由两个κ例举2 - Ñ -η 2硼-吡啶基取代的单苯并稠合的1,4-氮杂aborine的-BC Pt配合物。Pt配合物的单晶X射线衍射分析表明，单苯并稠合的1,4-氮杂aboborine配体的亚胺共振形式具有很强的结构贡献。我们还证明了由基于1,4-氮杂嘌呤的膦配体支持的钯（0）络合物可以独特的选择性催化1-丁烯-3-炔的硼氢化反应。鉴于芳烃与金属π相互作用在催化应用中的重要性，这项工作应为涉及1,4-氮杂萘胺基序作为芳烃替代物的配体设计开辟新的机会。

  DOI：

  10.1002/anie.201403903

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Carbon−Carbon Bond Formation via the Cleavage of an Unreactive Aryl Carbon−Nitrogen Bond in Aniline Derivatives with Organoboronates
  作者：Satoshi Ueno、Naoto Chatani、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/ja0713431

  日期：2007.5.1

  refluxing toluene gave the corresponding phenylation product in 83% yield via aryl carbon−nitrogen bond cleavage. This reaction involves two notable features: (1) the coupling proceeds via the oxidative addition of an aryl carbon−nitrogen bond in anilines to the ruthenium complex, and (2) C−C bond formation takes place via transmetalation between the Ru−NR2 species and organoboronates.

  RuH2(CO)(PPh3)3 催化 2-氨基-6-甲基苯乙酮与苯基硼酸 2,2-二甲基-1,3-丙二醇酯在回流甲苯中反应得到相应的苯基化产物，产率 83%。 -氮键断裂。该反应涉及两个显着特征：（1）通过苯胺中芳基碳氮键与钌络合物的氧化加成进行偶联，以及（2）通过 Ru-NR2 物种之间的金属转移形成 C-C 键和有机硼酸盐。
• One-Pot Procedure for the Synthesis of 1,5-Benzodiazepines from<i>N</i>-Allyl-2-bromoanilines
  作者：Marco Weers、Lars H. Lühning、Vanessa Lührs、Christian Brahms、Sven Doye

  DOI：10.1002/chem.201604561

  日期：2017.1.26

  to pharmacologically relevant 1,5‐benzodiazepines. The process takes advantage of the excellent regioselectivity of the initial hydroaminoalkylation performed in the presence of a titanium mono(formamidinate) catalyst and the fact that the exclusively formed branched hydroaminoalkylation products can only undergo palladium‐catalyzed cyclization to 1,5‐benzodiazepines.

  一种新的一锅法，其中包括将钛催化的N-烯丙基-2-溴苯胺的分子间氢氨基烷基化与N-甲基苯胺的作用以及随后的分子内Buchwald-Hartwig胺化作用可直接获得与药理相关的1,5-苯并二氮杂s。该方法利用了在单（甲酰胺基）钛催化剂存在下进行的初始加氢氨基烷基化反应的优异区域选择性以及仅形成的支链加氢氨基烷基化产物只能经历钯催化环化成1,5-苯并二氮杂fact的事实。
• [EN] 1,4-AZABORINE COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS<br/>[FR] COMPOSÉS 1,4-AZABORINE ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：STATE OF OREGON ACTING BY & THROUGH THE ST BOARD OF HIGHER EDUCATION ON BEHALF OF THE UNIVERSITY OF

  公开号：WO2014004985A1

  公开（公告）日：2014-01-03

  A compound comprising a structure of formula A

  一个包含公式A结构的化合物
• Molybdenum‐Catalyzed Deoxygenative Cyclopropanation of 1,2‐Dicarbonyl or Monocarbonyl Compounds
  作者：Li‐Ya Cao、Jian‐Nan Luo、Jia‐Sheng Yao、De‐Ku Wang、Yuan‐Qing Dong、Chao Zheng、Chun‐Xiang Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202103429

  日期：2021.7.5

  The transition-metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes by the decomposition of diazo compounds is a powerful and straightforward strategy to produce cyclopropanes, but is tempered by the potentially explosive nature of diazo substrates. Herein we report the Mo-catalyzed regiospecific deoxygenative cyclopropanation of readily available and bench-stable 1,2-dicarbonyl compounds, in which one of the

  通过重氮化合物的分解，过渡金属催化的烯烃环丙烷化是一种强大而直接的生产环丙烷的策略，但受到重氮底物潜在爆炸性的影响。在此，我们报告了 Mo 催化的易得且实验室稳定的 1,2-二羰基化合物的区域特异性脱氧环丙烷化，其中两个羰基之一在脱氧时充当卡宾等价物，并参与随后的环丙烷化过程。使用市售的 Mo 催化剂提供了一系列有价值的环丙烷，具有独特的区域选择性，产率高达 90%。该方法的合成效用通过克级合成、后期功能化和简单单羰基化合物的环丙烷化得到进一步证明。
• Radical reactions initiated by the photochemical cleavage of carbon–indium bonds of organoindium compounds
  作者：Tsunehisa Hirashita、Ayumi Hayashi、Makoto Tsuji、Jiro Tanaka、Shuki Araki

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.013

  日期：2008.3

  Intra- and intermolecular reactions of carbon-centered radicals generated by photolysis of organoindium compounds were examined. The photolysis of vinylindium compounds and indium acetylides provided vinyl and alkynyl radicals, respectively, which were trapped with ethyl iodoacetate giving the corresponding beta,gamma-unsaturated esters. Allylic indium compounds, prepared from 8-bromo- or 8-iodooct-1,6-dienes and powdered indium metal, underwent an intramolecular radical cyclization to afford the 5-exo-trig product. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.