1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone | 61541-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylthio)-；1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 61541-61-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S₂
• 分子量: 268.401
• InChiKey: AYWJNSZANKPMFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182-184 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到1-(p-methoxyphenyl)-3-methylthio-2-methylthiomethylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过移动的酮烯丙基中间体将碱催化的2-甲基-3,3-双烷基硫代丙烯酮还原为2-烷基硫甲基-3-烷基硫代丙烯酮

  摘要：

  标题化合物（- ）经过碱催化容易地重排，得到- 。已经提出了涉及中间体2-双烷基硫甲基丙烯酮（- ）的硫代烯丙基重排的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86997-x
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 对甲氧基苯丙酮 、 碘甲烷 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-3,3-bis-methylsulfanyl-propenone
  参考文献：
  名称：

  酮-S，S，-乙缩醛-VI：3,3-双-（甲硫基）-2-丙烯-2-烷基-1-芳基-1-酮的合成及其与胍的反应：嘧啶合成的新途径

  摘要：

  通过扩展既定方法，由适当的酮1a-f以高收率合成了α-酮基-S，S，-缩醛2a-h。乙缩醛2a–d在乙醇钠存在下与胍反应，以总产率35–59％生成嘧啶4a–d（方案1）。类似地，用胍处理2e得到5a，产率为23％。但是，在正丙醇钠存在下2e与胍的反应产生了三种产物的混合物，从中分离出5a作为主要产物（20％）与6a（7％）和7a（5％）。在相似的反应条件下，2f以相同的产率得到5b，6b和7b。在正丙醇钠存在下用胍处理2g–h分别只能得到8a（28％）和8b（23％）。这些嘧啶的形成涉及碱诱导的1，3-质子在2a–h中的迁移，从而生成中间烯烃10a–h。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85196-4

文献信息

• Base catalysed rearrangement of 2-methyl-3,3-bisalkylthioacrylophenones to 2-alkylthiomethyl-3-alkylthioacrylophenones via mobile keto allyl intermediates
  作者：S Apparao、A Rahman、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86997-x

  日期：1982.1

  The title compounds (-) undergo facile base catalysed rearrangement to give -. A mechanism involving thioallylic rearrangement of intermediates, 2-bisalkylthiomethyl acrylophenones, (-) has been proposed.

  标题化合物（- ）经过碱催化容易地重排，得到- 。已经提出了涉及中间体2-双烷基硫甲基丙烯酮（- ）的硫代烯丙基重排的机理。
• Darzen's reaction on oxoketene dithioacetals: A new versatile synthesis of substituted and annelated furan-2-carboxylates
  作者：Apurba Datta、Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89224-3

  日期：1989.1
• APPARAO, S.;RAHMAN, A.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 971-974
  作者：APPARAO, S.、RAHMAN, A.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——
• ARJONA, O.;PEREZ-OSSORIO, R.;PEREZ-RUBALCABA, A.;QUIROGA, M. L.;ROMERO, D+, J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 9, 234-235
  作者：ARJONA, O.、PEREZ-OSSORIO, R.、PEREZ-RUBALCABA, A.、QUIROGA, M. L.、ROMERO, D+

  DOI：——

  日期：——
• APPARAO, SATYAM;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 12, 2837-2844
  作者：APPARAO, SATYAM、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——