16-methylandrost-4-en-3,17-dione | 1232-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-methylandrost-4-en-3,17-dione
• 英文别名: 16β-methylandrost-4-en-3,17-dione；16β-methyl-androst-4-ene-3,17-dione；16β-Methyl-androst-4-en-3,17-dion；(8R,9S,10R,13S,14S,16S)-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1232-70-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: UKMBDOIHKINMEX-FAHNZEHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-methylandrost-4-en-3,17-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (8R,9S,10R,13S,14S,16S,17S)-6-Chloro-3-ethoxy-10,13,16-trimethyl-2,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiandrogenic activity of 16.BETA.-substituted-17.BETA.-hydroxysteroids.

  摘要：

  为了研究其抗雄激素活性，通过在类固醇的第 16 位立体选择性地引入 β 取代基，合成了一系列 16β 取代基-17β-羟基类固醇（9 和 16）。此外，还制备了相应的 6-氯-16β-取代-17β-羟基类固醇（20 和 28）以及 1，2α-亚甲基衍生物（36）。在合成的这些新类固醇中，17β-羟基-16β-乙基雌甾-4-烯-3-酮（9b：TSAA-291）具有最强的抗雄激素活性，且副作用极小，还可用于治疗良性前列腺肥大。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1718
• 作为产物：
  描述：

  16-Methyleneandrost-5-ene-3β-ol-17-one 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 16-methylandrost-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Steroids. LXXII.¹ 16-Methylenetestosterone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01626a062

文献信息

• 一锅法合成16-β甲基甾体化合物的方法
  申请人：郑良彬

  公开号：CN109734762B

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明公开了一锅法合成16‑β甲基甾体化合物的方法，该方法包括如下步骤：在非亲核性强碱的作用下，醚化物（3‑甲醚‑3,5,‑二烯‑17‑酮）与溴甲烷反应得到16‑α甲基物；继续向反应体系中加入三甲基氯硅烷，形成17位硅醚物；然后调节体系pH值，即可得到16‑β甲基甾体化合物。整个过程简单便捷，通过一锅煮法即可轻松实现。本发明方法产品收率和产品质量均大幅度得到提高（现有技术产品收率只有70%左右，纯度90%左右），产品收率在95%左右，产品纯度在98%左右。
• The Synthesis and Myotrophic Activity of 1-Halo-4-methylestra-1,3,5(10)-trienes
  作者：G. W. Moersch、T. P. Culbertson、D. F. Morrow、E. L. Wittle、R. R. Humphrey、W. A. Neuklis、M. E. Butler、M. M. Creger

  DOI：10.1021/jm00336a014

  日期：1964.11
• Romero et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 115,120
  作者：Romero et al.

  DOI：——

  日期：——
• Schneider, Gyula; Mesko, Eszter; Hackler, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1597 - 1600
  作者：Schneider, Gyula、Mesko, Eszter、Hackler, Laszlo、Dombi Gyoergy、Zeigan, Dieter、Engelhardt, Guenter

  DOI：——

  日期：——
• Romero et al., Boletin del Instituto de Quimica de la Universidad Nacional Autonoma de Mexico, 1952, vol. 4, p. 115,122
  作者：Romero et al.

  DOI：——

  日期：——