16α-methyl-4-androstene-3,17-dione | 1923-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16α-methyl-4-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 16α-methylandrost-4-en-3,17-dione；16-methylandrost-4-en-3,17-dione；(8R,9S,10R,13S,14S,16R)-10,13,16-trimethyl-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 1923-29-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: UKMBDOIHKINMEX-RVRBBMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16α-methyl-4-androstene-3,17-dione 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 16-methylandrost-4-en-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Schneider, Gyula; Mesko, Eszter; Hackler, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1597 - 1600

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  雄烯二酮 在 盐酸 、 p-toluenesulfonic acid hydrochloride 、 二苯基磷酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 16α-methyl-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一种16ɑ-甲基甾族化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种16ɑ?甲基甾族化合物的制备方法，以化合物I为起始原料，经保护反应，亲核取代反应，水解反应，对3位和16位进行改造，制得终产物VI。本发明使用新的起始原料，反应步骤短，上16ɑ甲基步骤放在整个产品靠前的位置，极大的方便了各具备16ɑ甲基甾族药品新线路设计，使后续各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；本发明改变了现行业内使用的格式反应上16ɑ甲基的方式，改变了构型选择性较差的、副反应较多、并需要多个位置保护的现状，极大地促进了行业的技术进步；本发明采用亲核取代的方式基本避免了构型异构体的产生，几乎没有副反应，极大的提高了该步收率，降低了成本。

  公开号：

  CN104327142B

文献信息

• 一种甾体3-酮-4-烯物合成工艺
  申请人：天津金耀集团有限公司

  公开号：CN105622712B

  公开（公告）日：2019-08-27

  本专利公开了一种甾体3‑酮‑4‑烯物的合成新工艺。该方法是以甾体3‑羟基‑5烯物为起始物，在非质子性有机溶剂中，以空气或氧气为氧化剂，以过渡金属硝酸盐和2,2,6,6‑四甲基哌啶‑1‑氧自由基或其类似物作为催化剂，氧化得到甾体3‑酮‑4‑烯物。该方法产率高，反应条件温和，操作易于控制，耗能低，成本低，安全，整个过程对环境友好，适合工业化。
• 一种16ɑ-甲基甾族化合物的制备方法
  申请人：江西赣亮医药原料有限公司

  公开号：CN104327142B

  公开（公告）日：2016-07-20

  本发明公开了一种16ɑ?甲基甾族化合物的制备方法，以化合物I为起始原料，经保护反应，亲核取代反应，水解反应，对3位和16位进行改造，制得终产物VI。本发明使用新的起始原料，反应步骤短，上16ɑ甲基步骤放在整个产品靠前的位置，极大的方便了各具备16ɑ甲基甾族药品新线路设计，使后续各步反应相对容易实现，收率较高，使生产更加经济、安全，更适合工业生产；本发明改变了现行业内使用的格式反应上16ɑ甲基的方式，改变了构型选择性较差的、副反应较多、并需要多个位置保护的现状，极大地促进了行业的技术进步；本发明采用亲核取代的方式基本避免了构型异构体的产生，几乎没有副反应，极大的提高了该步收率，降低了成本。
• Schneider, Gyula; Mesko, Eszter; Hackler, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1597 - 1600
  作者：Schneider, Gyula、Mesko, Eszter、Hackler, Laszlo、Dombi Gyoergy、Zeigan, Dieter、Engelhardt, Guenter

  DOI：——

  日期：——