(1S,4S)-5-(苯甲基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯 | 132666-68-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: (1S,4S)-5-(苯甲基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,4S)-5-Benzyl-2-tert-butoxycarbonyl-2,5-diazabicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: 2-tert-butoxycarbonyl-5-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane；(1S,4S)-tert-butyl 5-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate；2-(tert-butyloxycarbonyl)-5-phenylmethyl-(1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane；tert-butyl (1S,4S)-5-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 132666-68-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: MSIWYWFJAALCQM-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 密度：
  1.140

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-5-(苯甲基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1S,4S)-2,5-Diazabicyclo<2.2.1>heptane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (1R,4R)- and (1S,4S)-2,5-Diazabicyclo[2.2.1]heptanes and TheirN-Substituted Derivatives

  摘要：

  (1R,4R)-和(1S,4S)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷环系的衍生物以对映体纯形式从反式-4-羟基-L-脯氨酸（2）中制备而成。目标化合物是抗菌喹啉羧酸的前体。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27056
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S)-2-benzyl-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane dihydrobromide 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4S)-5-(苯甲基)-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  （1 S，4 S）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-二硫代氨基甲酸酯-硝基苯乙烯杂化物的鉴定为对宫颈癌细胞株有效的抗增殖和凋亡诱导剂

  摘要：

  本研究旨在描述（1 S，4 S）-2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷-二硫代氨基甲酸酯与硝基苯乙烯的六种新迈克尔加合物的设计与合成及其对人宫颈癌细胞的体外抗增殖活性细胞系[HeLa（HPV 18阳性），CaSki（HPV 16阳性）和ViBo（HPV阴性）宫颈癌细胞系]。还提出了对所有化合物的理化性质进行虚拟筛选的方法。所有化合物对三种宫颈癌细胞系均具有显着的抗增殖活性。发现化合物8a最有效，在体外对HeLa，CaSki和ViBo宫颈癌细胞系表现出优于顺铂和紫杉醇的IC 50，具有抗增殖活性值分别为0.99±0.007、2.36±0.016和0.73±0.002μM。另外，化合物8a没有触发测试癌细胞系的坏死细胞死亡。进一步的机理研究表明，化合物8a可通过caspase-3激活诱导细胞凋亡来抑制癌细胞的增殖。此外，细胞周期分析表明，化合物8a可以将HeLa和CaSki癌细胞的细胞周期阻滞在G1期。在癌细胞上的预定IC

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.020

文献信息

• [EN] HDAC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA HDAC ET SES UTILISATIONS
  申请人：ENVIVO PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009137503A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  Inhibitors of histone deacetylase, including compounds having a diazabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl moiety are described together with methods for treating various disorders with such compounds.

  抑制组蛋白去乙酰化酶的抑制剂，包括具有二氮杂双环[2.2.1]庚烷-2-基基团的化合物，以及使用这些化合物治疗各种疾病的方法被描述。
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• A practical synthesis of (1S,4S)-2,5-diazabicyclo[2.2.1]heptane
  作者：Corinne Beinat、Samuel D. Banister、Christopher S.P. McErlean、Michael Kassiou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.092

  日期：2013.9

  scaffold is non-trivial. This letter details a concise synthetic sequence that gives ready access to DBH on gram scale. The route features a Staudinger reduction of an azide to facilitate a transannular cyclisation

  刚性哌嗪同系物2,5-二氮杂双环[2.2.1]庚烷（DBH）在药物化学和药物研究中得到广泛应用，但使用该支架并非易事。这封信详细介绍了一个简洁的合成序列，该序列可方便地访问克级的DBH。该路线以施陶丁格（Staudinger）减少叠氮化物为特色，以促进跨环环化
• 一种（1S,4S)-2-Boc-2,5-二氮双环[2.2.1]庚烷的制备方法
  申请人：成都福尔斯特医药技术有限公司

  公开号：CN109369492A

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明公开了一种(1S,4S)‑2‑Boc‑2,5‑二氮双环[2.2.1]庚烷的制备方法。该方法包括以下步骤：(1)以N‑Boc‑反式‑4‑羟基‑L‑脯氨酸甲酯为原料制备中间体Ⅰ；(2)通过中间体Ⅰ与有机碱和磺酰化试剂反应制备中间体Ⅱ；(3)再由中间体Ⅱ和苄胺制备的中间体Ⅲ；(4)最后通过中间体Ⅲ脱苄基制备得到(1S,4S)‑2‑Boc‑2,5‑二氮双环[2.2.1]庚烷。本发明精简了反应步骤，节省了原材料成本和时间成本，产物收率高，易于纯化和放大生产，并能减少废弃物的排放。
• [EN] INHIBITORS OF INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2020023355A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The present invention provides compounds of formula (I): wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO), which may be used as medicaments for the treatment of proliferative disorders, such as cancer, viral infections and/or autoimmune diseases.

  本发明提供了以下化合物（I）的公式：其中所有变量如本文所定义。这些化合物是色氨酸2,3-二氧化酶（IDO）的抑制剂，可用作治疗增殖性疾病，如癌症、病毒感染和/或自身免疫疾病的药物。