2,6-octadiyne-1,8-diol | 58471-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,6-octadiyne-1,8-diol
• 英文别名: 2,6-Octadiin-1,8-diol；octa-2,6-diyne-1,8-diol；Octa-2,6-diin-1,8-diol
• CAS: 58471-75-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: BTZXWJYPZOVLAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-octadiyne-1,8-diol 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.5h， 以74%的产率得到trans,trans-2,6-octadiene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation by condensation at metal-activated olefins. Regio- and stereoselectivity of cycloaddition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00343a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,7-tetrabromo-octa-2,6-diene-1,8-diol 在 乙醇 、 锌 作用下， 生成 2,6-octadiyne-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu-Promoted [2 + 2] Cycloaddition of 1,4-Bisallenes
  作者：Shinji Kitagaki、Mikihito Kajita、Syu Narita、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/ol300096u

  日期：2012.3.16

  thermal reaction of 1,4-bisallenes with the aid of Cu salt/amine significantly suppressed the formal [3,3] sigmatropic rearrangement resulting in the highly selective formation of the bicyclo[4.2.0]octadiene framework. This reaction could be applied to the one-pot synthesis of bicyclo[4.2.0]octadienes from 1,5-hexadiynes via the Crabbé homologation.

  1，4-双烯丙烯与铜盐/胺的热反应显着抑制了形式上的[3,3]σ重排，从而导致了双环[4.2.0]辛二烯骨架的高度选择性形成。该反应可用于通过Crabbé同源性由1,5-己二炔一锅法合成双环[4.2.0]辛二烯。
• Lespieau, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1914, vol. 158, p. 1188
  作者：Lespieau

  DOI：——

  日期：——
• Trabert, Ludwig; Hopf, Henning, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 11, p. 1786 - 1800
  作者：Trabert, Ludwig、Hopf, Henning

  DOI：——

  日期：——
• TRABERT L.; HOPF H., LIEBIGS ANN. CHEM., 1980 NO 11, 1786-1800
  作者：TRABERT L.、 HOPF H.

  DOI：——

  日期：——
• LENNON, P.;ROSENBLUM, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 5, 1233-1241
  作者：LENNON, P.、ROSENBLUM, M.

  DOI：——

  日期：——