(2R,3S)-2-azidomethyl-tetrahydropyran-3-ol | 1270918-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R,3S)-2-azidomethyl-tetrahydropyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S)-2-(azidomethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1270918-50-7
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: LARQLRIDIQQNPR-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-azidomethyl-tetrahydropyran-3-ol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(2R,3S)-2-azidomethyl-3-methoxy-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid (2'R,3'S)-3'-hydroxytetrahydropyran-2'-ylmethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(2R,3S)-2-azidomethyl-tetrahydropyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction

  摘要：

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00719f

文献信息

• Synthesis of novel dihydrooxazine and oxazoline based sugar hybrids from sugar azides
  作者：Suresh E. Kurhade、Sudhir Ravula、V. Siddaiah、Debnath Bhuniya、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.035

  日期：2011.8

  A convenient one-step method for the synthesis of novel dihydrooxazine and oxazoline based sugar hybrids is reported starting from the readily accessible sugar azides and aldehydes. We have used Aubé’s protocol to achieve this transformation. The resulting glycoconjugates could be used to increase the diversity on the sugar backbone and may find applications as potential glycomimetics and in drug discovery

  据报道，从容易获得的糖叠氮化物和醛类开始，一种方便的一步合成新的二氢恶嗪和恶唑啉基糖杂化物的方法。我们已经使用Aubé的协议来实现这种转换。所得的糖缀合物可以用于增加糖主链上的多样性，并且可以作为潜在的糖模拟物和在药物发现中找到应用。
• Synthesis of novel sugar-lactam conjugates using the Aubé reaction
  作者：Suresh E. Kurhade、Tanaji Mengawade、Debnath Bhuniya、Venkata P. Palle、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c0ob00719f

  日期：——

  An efficient and convenient method for the synthesis of sugar-lactam conjugates is reported starting from readily available sugar azides using the Aubé reaction. Cyclic azido alcohols are used in the Aubé reaction for the first time in a carbohydrate setting. The resulting glycoconjugates could be further used to increase the chemical diversity on the sugar backbone, and may find potential applications as glycomimetics, peptidomimetics, in glycotargeting and in CNS drug delivery.

  报道了一种高效便捷的糖-内酰胺结合物合成方法，该方法以易得的糖叠氮化物为起始物，通过Aubé反应进行合成。环状叠氮醇首次被应用于碳水化合物领域的Aubé反应。所得到的糖结合物可以进一步用于增加糖主链的化学多样性，并可能在糖模拟物、肽模拟物、糖靶向以及中枢神经系统药物递送方面找到潜在应用。