3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine | 919532-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
• 英文别名: 3,6-bis(6'-methyl-2'-pyridyl)-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 919532-77-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₆
• 分子量: 264.289
• InChiKey: LWRDRSUETSIUOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229 °C
• 沸点：
  511.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine 、 乙烯基乙醚 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)pyridazine
  参考文献：
  名称：

  通过 3,6-二吡啶基哒嗪前体的电化学还原功能化 2,5-二吡啶基吡咯

  摘要：

  研究了吡啶基哒嗪衍生物通过电化学还原缩环成相应的吡咯，并讨论了哒嗪前体的取代基对反应过程的影响。循环伏安法研究强调了取代基对哒嗪环的吸电子或供电子效应，这决定了它们制备电解的反应途径。缩环过程伴随着氮气的挤出，通过两个随后的双电子、双质子过程通过 1,2-二氢哒嗪中间体进行。后者可以重新排列成可分离的 1,4-二氢哒嗪或通过歧化或通过涉及两个电子和两个质子的第二次电化学还原形成吡咯。X射线结构，荧光光谱，吡啶基吡咯序列的构象分析支持了这项研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701115
• 作为产物：
  描述：

  N'-(imino(6-methylpyridin-2-yl)methyl)-6-methylpicolinimidohydrazide 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以78%的产率得到3,6-bis(6-methylpyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/7943

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pharmaceutical composition for treatment of cancer containing pyridylpyridazine or transition metal complex thereof as active ingredient
  申请人：Sung Nack-Do

  公开号：US20090036418A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to a pharmaceutical composition for the treatment of cancer, which contains, as an active ingredient, a pyridylpyridazine compound or a transition metal complex thereof. As described above, the pyridylpyridazine compounds according to the present invention and the transition metal complexes thereof have anticancer activity and can be easily prepared at low cost. Thus, these compounds are useful as anticancer agents against various cancers, including lung cancer, adenocarcinoma, skin cancer, colon cancer, uterine cancer and brain cancer, which are expressed due to immune system abnormality.

  本发明涉及一种用于治疗癌症的药物组合物，其包含作为活性成分的吡啶基吡嗪化合物或其过渡金属配合物。如上所述，根据本发明，吡啶基吡嗪化合物及其过渡金属配合物具有抗癌活性，并且可以以低成本轻松制备。因此，这些化合物对包括肺癌、腺癌、皮肤癌、结肠癌、子宫癌和脑癌在内的各种癌症具有抗癌作用，这些癌症是由于免疫系统异常表达的。
• Unexpected Formation of Pyrazoline-Fused Metallofullerenes from the Multicomponent Cascade Reaction of Sc₃N@<i>I</i>_<i>h</i>-C₈₀ with Tetrazines, Water, and Oxygen
  作者：Chuang Niu、Zhan Liu、Muqing Chen、Shangfeng Yang、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01097

  日期：2022.5.20

  The multicomponent cascade reaction of Sc3N@Ih-C80 with 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-tetrazines, water, and oxygen unexpectedly affords the pyrazoline-fused Sc3N@Ih-C80 derivatives. The obtained endohedral metallofullerene derivatives have been characterized by various spectral means, and their structures have been unambiguously established by single-crystal X-ray crystallography. A possible reaction

  Sc 3 N@ I h -C 80与 3,6-di(pyridin-2-yl)-1,2,4,5-四嗪、水和氧气的多组分级联反应出人意料地得到了吡唑啉稠合的 Sc 3 N@ I h -C 80衍生物。所获得的内嵌金属富勒烯衍生物已经通过各种光谱手段进行了表征，并且它们的结构已经通过单晶 X 射线晶体学明确确立。提出了通过 Diels-Alder 反应、逆 Diels-Alder 反应、水合、重排和脱氢过程的复杂序列形成吡唑啉稠合金属富勒烯的可能反应机制。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR TREATING OF CANCER COMPRISING PYRIDYLPYRIDAZINE COMPOUNDS OR THEIR TRANSITION METAL COMPLEXES<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE SERVANT À TRAITER UN CANCER COMPRENANT DES COMPOSÉS DE PYRIDYLPYRIDAZINE OU LEURS COMPLEXES DE MÉTAUX DE TRANSITION
  申请人：SUNG NACK-DO

  公开号：WO2007007943A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The present invention relates to a pharmaceutical composition for the treatment of cancer, which contains, as an active ingredient, a pyridylpyridazine compound or a transition metal complex thereof. As described above, the pyridylpyridazine compounds according to the present invention and the transition metal complexes thereof have anticancer activity and can be easily prepared at low cost. Thus, these compounds are useful as anticancer agents against various cancers, including lung cancer, adenocarcinoma, skin cancer, colon cancer, uterine cancer and brain cancer, which are expressed due to immune system abnormality.
  [FR] La présente invention concerne une composition pharmaceutique pour le traitement d'un cancer, laquelle contient, comme ingrédient actif, un composé de pyridylpyridazine ou un complexe de métal de transition de celui-ci. Comme décrit ci-dessus, les composés de pyridylpyridazine selon la présente invention et les complexes de métaux de transition de ceux-ci ont une activité anticancéreuse et peuvent être facilement préparés à faible coût. Ainsi, ces composés sont utiles comme agents anticancéreux contre différents cancers, dont le cancer du poumon, l'adénocarcinome, le cancer de la peau, le cancer du colon, le cancer de l'utérus et le cancer du cerveau, lesquels sont exprimés à cause d'une anomalie du système immunitaire.