2S,3R,6R-2-methyl-6-carboxymethyl-2-(4,8-dimethyl-8-hydroxy-5-oxo-6-nonenyl)-3,6-oxidooxepane | 95975-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 2S,3R,6R-2-methyl-6-carboxymethyl-2-(4,8-dimethyl-8-hydroxy-5-oxo-6-nonenyl)-3,6-oxidooxepane
• 英文别名: (1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-8''-hydroxy-5''-oxo-6''(E)-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo<3.2.1>octane-1'-acetic acid；(1'R,4'S,5'R)-4'-(4'',8''-dimethyl-8''-hydroxy-5''-oxo-6''(E)-nonenyl)-4'-methyl-3',8'-dioxabicyclo[3.2.1]octane-1'-acetic acid；2-[(1R,4S,5R)-4-[(E)-8-hydroxy-4,8-dimethyl-5-oxonon-6-enyl]-4-methyl-3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-1-yl]acetic acid
• CAS: 95975-90-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆
• 分子量: 368.47
• InChiKey: INTMTMVMWQXHOR-YGEONMNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-Zoapatanol 在 铂 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2S,3R,6R-2-methyl-6-carboxymethyl-2-(4,8-dimethyl-8-hydroxy-5-oxo-6-nonenyl)-3,6-oxidooxepane
  参考文献：
  名称：

  唑帕坦醇类似物的合成及其抗生育活性。

  摘要：

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1021/jm00383a018

文献信息

• US4102895A
  申请人：——

  公开号：US4102895A

  公开（公告）日：1978-07-25
• US4176188A
  申请人：——

  公开号：US4176188A

  公开（公告）日：1979-11-27
• US4408060A
  申请人：——

  公开号：US4408060A

  公开（公告）日：1983-10-04
• US4479964A
  申请人：——

  公开号：US4479964A

  公开（公告）日：1984-10-30
• Synthesis and antifertility activity of zoapatanol analogs
  作者：Ramesh M. Kanojia、Eva Chin、Carol Smith、Robert Chen、Deborah Rowand、Seymour D. Levine、Michael P. Wachter、Richard E. Adams、DoWon Hahn

  DOI：10.1021/jm00383a018

  日期：1985.6

  several oxepane and 3,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane analogues of zoapatanol (1) are described and their structure-activity relationships discussed. Conversion of the 5-keto group on the nonenyl side chain of 1 into a hydroxyl function enhanced the potency. Further significant enhancement in the potency was realized with the transformation of several oxepanes into the 3,8-dioxabicyclo-[3.2.1]octane-1-acetic

  描述了几种氧杂庚烷和zoapatanol（1）的3,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷类似物的合成和豚鼠的阻塞筛选数据，并讨论了它们的构效关系。1的壬烯基侧链上的5-酮基转化为羟基官能团增强了效力。通过将几种氧杂环丁烷转化为3,8-二氧杂双环-[[3.2.1]辛烷-1-乙酸衍生物]，进一步增强了效力。提出了三种最有效的化合物9、33和37的详细，比较性拥塞评估，这导致选择33（ORF 13811）进行进一步的生物学评估。