diethyl 5-([(4-methoxyphenyl)sulfonyl]oxy)isophthalate | 1012984-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 5-([(4-methoxyphenyl)sulfonyl]oxy)isophthalate
• 英文别名: 1,3-dicarbethoxyphenyl-4-methoxybenzenesulfonate；(CO2Et)2C6H3(OSO2(An))；Diethyl 5-(4-methoxyphenyl)sulfonyloxybenzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1012984-95-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₈S
• 分子量: 408.429
• InChiKey: CQDXRQZDHYOOJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 5-([(4-methoxyphenyl)sulfonyl]oxy)isophthalate 在 4-氟苯乙烯 、 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 、 苯基氯化镁 、 四丁基碘化铵 、 cobalt acetylacetonate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 2.5h， 以72%的产率得到diethyl 5-iodoisophthalate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的磺酸盐/铜交换物用于制备高度功能化的电子不足的芳基铜试剂

  摘要：

  苯酚中的有机铜试剂：一种新的钴催化的芳基磺酸盐/铜交换反应可以在温和的条件下（25–45°C，1–6 h；参见示例）由带有电子缺陷取代基的磺酸盐合成高度官能化的芳基铜试剂。敏感的官能团（例如醛，酯和腈）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.200905379
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基间苯二甲酸二乙酯 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到diethyl 5-([(4-methoxyphenyl)sulfonyl]oxy)isophthalate
  参考文献：
  名称：

  钴催化的磺酸盐/铜交换物用于制备高度功能化的电子不足的芳基铜试剂

  摘要：

  苯酚中的有机铜试剂：一种新的钴催化的芳基磺酸盐/铜交换反应可以在温和的条件下（25–45°C，1–6 h；参见示例）由带有电子缺陷取代基的磺酸盐合成高度官能化的芳基铜试剂。敏感的官能团（例如醛，酯和腈）具有良好的耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.200905379

文献信息

• A Cobalt-Catalyzed Sulfonate/Copper Exchange for the Preparation of Highly Functionalized Electron-Deficient Aryl Copper Reagents
  作者：Christoph J. Rohbogner、Coura R. Diène、Tobias J. Korn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.200905379

  日期：2010.3.1

  Organocopper reagents from phenols: A new cobalt‐catalyzed aryl sulfonate/copper exchange reaction allows the synthesis of highly functionalized aryl copper reagents from sulfonates bearing electron‐deficient substituents under mild conditions (25–45 °C, 1–6 h; see example). Sensitive functional groups, such as aldehydes, esters, and nitriles, are well‐tolerated.

  苯酚中的有机铜试剂：一种新的钴催化的芳基磺酸盐/铜交换反应可以在温和的条件下（25–45°C，1–6 h；参见示例）由带有电子缺陷取代基的磺酸盐合成高度官能化的芳基铜试剂。敏感的官能团（例如醛，酯和腈）具有良好的耐受性。