2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)phenyl]benzofuran | 57664-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)phenyl]benzofuran
• 英文别名: N,N-Diethyl-3-[4-(benzofuran-2-yl)phenoxy]propylamine；3-[4-(1-benzofuran-2-yl)phenoxy]-N,N-diethylpropan-1-amine
• CAS: 57664-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: LLVGALSBYIKGJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 、 2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)phenyl]benzofuran 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)phenyl]-3-(4-trifluoromethylbenzoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorinated 2,3-Disubstituted Benzofurans Potential β-Amyloid Aggregation Inhibitors

  摘要：

  A convenient synthesis of 2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)phenyl]-3-(2-fluorobenzoyl)benzofuran, 3-(4-fluorobenzoyl)- and 3-(4-trifluoromethyl-benzoyl) derivatives, via the Suzuki cross-coupling reaction as the key transformation, is described.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)59
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)苯并呋喃 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)phenyl]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of the β-amyloid (Aβ) aggregation inhibitor 3-p-Toluoyl-2-[4′-(3-diethylaminopropoxy)-phenyl]-benzofuran

  摘要：

  A short and convenient synthesis of 3-p-toluoyl-2-[4'-(3-diethylaminopropoxy)-phenyl]- benzofuran, an inhibitor of the aggregation of beta-amyloid, which is thought to be the underlying cause of Alzheimer's disease, is described. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. Ali rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02030-4

文献信息

• Substituted benzofurans and benzothiophenes
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04001426A1

  公开（公告）日：1977-01-04

  The compounds are benzoyl benzofurans and benzothiophenes having pharmacological activity, in particular, coronary vasodilator activity useful for the treatment of angina pectoris and intermediates for the preparation thereof.

  这些化合物是具有药理活性的苯甲酰苯并呋喃和苯并噻吩，特别是对治疗心绞痛有用的冠状血管扩张剂活性，以及其制备的中间体。
• Palladium-Catalyzed Denitrative α-Arylation of Heteroarenes with Nitroarenes via C–H and C–NO2 Bond Activations
  作者：Jiaxin Yao、Yuxuan Xiao、Haiyan Li、Xun Yang、Jiahui Du、Ying Yin、Lin Feng、Wengui Duan、Lin Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02340

  日期：2024.9.6

  can be arylated at the α-position in moderate to good yields. Mechanistic studies demonstrate that the reaction proceeds via a CMD pathway, with C–H bond activation as the rate-determining step. Furthermore, the scalability and applicability in the synthesis of a drug molecule exemplify the utility of this protocol.

  首次报道了通过脱硝偶联将杂芳烃与硝基芳烃进行 α-芳基化的通用方法。各种杂芳烃，包括呋喃、苯并呋喃、吡咯、吲哚、噻吩和苯并噻吩的衍生物，可以在α位以中等至良好的产率芳基化。机理研究表明，该反应通过 CMD 途径进行，其中 C-H 键激活作为速率决定步骤。此外，药物分子合成的可扩展性和适用性例证了该协议的实用性。
• US4001426A
  申请人：——

  公开号：US4001426A

  公开（公告）日：1977-01-04