rac-(3R,3aR,8S,8aR)-3a-methyl-8-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)octahydro-1H-spiro[azulene-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate | 75400-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(3R,3aR,8S,8aR)-3a-methyl-8-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)octahydro-1H-spiro[azulene-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate
• CAS: 75400-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S₂
• 分子量: 436.593
• InChiKey: PCOOXQQKUHOZRE-WIRSXHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3R,3aR,8S,8aR)-3a-methyl-8-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)octahydro-1H-spiro[azulene-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate 在 氢氧化钾 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1β-hydroxy-8aβ-methyl-1,2,3,3aβ,4,7,8-heptahydro-6-(7H)-azulenone 6-ethylene ketal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 8. An approach to the synthesis of pseudoguaianolides based on oxy-Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a003
• 作为产物：
  描述：

  1β-(benzoyloxy)-8aβ-methyl-1,2,3,3aβ,8-pentahydro-4,6-(5H,7H)-azulenedione 6-ethylene ketal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 rac-(3R,3aR,8S,8aR)-3a-methyl-8-(((methylthio)carbonothioyl)oxy)octahydro-1H-spiro[azulene-6,2'-[1,3]dioxolan]-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of sesquiterpene antitumor lactones. 8. An approach to the synthesis of pseudoguaianolides based on oxy-Cope rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00314a003