Methyl 5a(2)-fluoro-2a(2)-methoxy[1,1a(2)-biphenyl]-2-carboxylate | 717837-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 5a(2)-fluoro-2a(2)-methoxy[1,1a(2)-biphenyl]-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)benzoate
• CAS: 717837-45-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₃
• 分子量: 260.265
• InChiKey: KAHUHDIZOZZXRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5a(2)-fluoro-2a(2)-methoxy[1,1a(2)-biphenyl]-2-carboxylate 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到2-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura coupling with high turnover number using an N-acyl-N-heterocyclic carbene palladacycle precursor

  摘要：

  A simple N-acylimidazolium salt precursor to a NVIC-complexed palladacyclic ligand gives high turnover numbers (>10(7)) for Suzuki-Miyaura coupling and is applied to the preparation of biaryls used in the synthesis of coumarins. The results suggest that N-acyl-NHC derivatives can contribute to further expanding the rich chemistry of NHCs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.138
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 、 5-氟-2-甲氧基苯硼酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 二-叔丁基膦 、 (2,6-iPr₂-C₆H₃OCO-N)-imidazolium-(N-CH₂C₆H₄-2-Br) bromide 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到Methyl 5a(2)-fluoro-2a(2)-methoxy[1,1a(2)-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura coupling with high turnover number using an N-acyl-N-heterocyclic carbene palladacycle precursor

  摘要：

  A simple N-acylimidazolium salt precursor to a NVIC-complexed palladacyclic ligand gives high turnover numbers (>10(7)) for Suzuki-Miyaura coupling and is applied to the preparation of biaryls used in the synthesis of coumarins. The results suggest that N-acyl-NHC derivatives can contribute to further expanding the rich chemistry of NHCs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.138

文献信息

• Suzuki–Miyaura coupling with high turnover number using an N-acyl-N-heterocyclic carbene palladacycle precursor
  作者：Hector Palencia、Federico Garcia-Jimenez、James M. Takacs

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.138

  日期：2004.5

  A simple N-acylimidazolium salt precursor to a NVIC-complexed palladacyclic ligand gives high turnover numbers (>10(7)) for Suzuki-Miyaura coupling and is applied to the preparation of biaryls used in the synthesis of coumarins. The results suggest that N-acyl-NHC derivatives can contribute to further expanding the rich chemistry of NHCs. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.