(E)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol | 55049-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol
• 英文别名: (E)-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 55049-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: HKEFIWMBYYRTEE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-Isopropyl-2-phenyl-3-phenylselanyl-tetrahydro-furan
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成途径制备顺式2,5-二取代的四氢呋喃

  摘要：

  在碳酸钾存在下于乙腈中使用苯基硒烯基氯，开发了由反式-4-苯基-3-丁烯-1-醇衍生物19-24的三乙基甲硅烷基醚有效地立体控制合成顺式-2,5-二取代的四氢呋喃的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80615-d
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-5-hexyn-3-ol 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 以63%的产率得到(E)-2-methyl-6-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基硼酸的区域选择性和立体选择性加成，并带有连接基团的末端炔烃

  摘要：

  首次实现了使用廉价的催化体系以区域选择性和立体选择性的方式将芳基硼酸加成到系链的乙炔基上，从而获得了备受追捧的烯丙基/均烯丙基醇/胺单元。

  DOI：

  10.1039/c6cc10256e

文献信息

• Zinc-mediated α-regioselective Barbier-type cinnamylation reactions of aldehydes, ketones and esters
  作者：Li-Ming Zhao、Hua-Shuai Gao、De-Feng Li、Jing Dong、Lan-Lin Sang、Jie Ji

  DOI：10.1039/c7ob00723j

  日期：——

  Experimental results suggest that the reactions proceed through the radical pathway. In addition, the reaction was found to be scalable to the gram-scale and the one-pot protocol is also applicable to less reactive esters leading to bishomoallylic alcohols which were valuable intermediates for desymmetrizing intramolecular Heck cyclization, allowing for the elaboration to functionalized building blocks.

  我们报告了一种简单，有效和通用的方法，在一锅合成中，在Barbier型条件下，通过锌介导的醛和酮的区域选择性肉桂酸化，以中等至极好的收率提供了相应的α-肉桂醇。与文献方法相比，该方法操作简单，使用简单的反应物，并可以直接获得具有出色的区域选择性的直链α-肉桂醇。实验结果表明，反应是通过自由基途径进行的。此外，发现该反应可扩展至克级，一锅法也适用于反应性较低的酯，可生成双烯丙基烯丙醇，这是对分子内Heck环化进行对称化的有价值的中间体，
• Synthesis of bicyclic tetrahydrofurans from linear precursors using manganese(<scp>iii</scp>) acetate
  作者：Anne-Caroline Chany、Léo B. Marx、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1039/c5ob01091h

  日期：——

  Cyclisation of a range of alkoxy-malonates in the presence of manganese(iii) acetate gives rise to bicyclic lactone/THFs and lactone/lactones in synthetically useful yields and diastereoselectivities.

  一系列烷氧基丙二酸酯在锰（III）醋酸盐存在下环化，可产生双环内酯/四氢呋喃和内酯/内酯，产率和对映选择性在合成上具有实用性。
• A stereoselective route to trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans
  作者：Ho Kang Sung、Seop Hwang Tae、Joo Kim Wan、Ki Lim Joong

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97993-0

  日期：1990.1

  An efficient stereocontrolled route to trans-2,5-disubstituted tetrahydrofurans from trans-4-phenyl-3-buten-1-ol derivatives 2–6 has been developed by using phenylselenyl chloride with zinc bromide in DME at −55°C.

  通过在-55°C下在DME中使用苯基硒烯基氯和溴化锌，已经开发出一种有效的立体控制方法，该方法可从反式4-苯基-3-丁烯-1-醇衍生物2-6转化为反式2,5-二取代的四氢呋喃。
• SEYFERTH D.; MAMMARELLA R. E., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1979, 177, NO 1, 53-65
  作者：SEYFERTH D.、 MAMMARELLA R. E.

  DOI：——

  日期：——
• SUNG, HO KANG;TAE, SEOP HWANG;WAN, JOO KIM;JOONG, KI LIM, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 5917-5920
  作者：SUNG, HO KANG、TAE, SEOP HWANG、WAN, JOO KIM、JOONG, KI LIM

  DOI：——

  日期：——