3-(4-chloro-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one | 60283-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 5-chloro-3-(4-chloro-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-one；(3Z)-5-chloro-3-[(4-chlorophenyl)imino]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；5-chloro-3-(4-chlorophenyl)imino-1H-indol-2-one
• CAS: 60283-80-9
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂N₂O
• mdl: MFCD00826680
• 分子量: 291.136
• InChiKey: QVMZWEUQTUYXOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  257-258 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 N-[[5-chloro-1-(morpholin-4-ylmethyl)-2-oxoindol-3-ylidene]amino]-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Varma; Pandey, Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 10, p. 1174 - 1176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 对氯苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 以87%的产率得到3-(4-chloro-phenylimino)-5-chloro-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kurt, Z. Kilic; Aydin; Isgoer, Letters in drug design and discovery, 2013, vol. 10, # 1, p. 19 - 26

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Synthesis and antibacterial screening of hydrazones, Schiff and Mannich bases of isatin derivatives
  作者：Seshaiah Krishnan Sridhar、Muniyandy Saravanan、Atmakuru Ramesh

  DOI：10.1016/s0223-5234(01)01255-7

  日期：2001.8

  Schiff bases and hydrazones of substituted isatins (1-28), were prepared by reacting isatin and aromatic primary amines/hydrazines. A new series of the corresponding N-Mannich base (29-35) was synthesised by reacting them with formaldehyde and diphenyl amine. The chemical structures were confirmed by means of H-1-NMR, IR spectral data and elemental analysis. The compounds were screened for antibacterial activity against seven Gram (+) and seven Gram (-) standard and pathological bacterial strains by the paper disc diffusion technique. The minimum inhibitory concentrations of the active compounds were determined. 1-Diphenyl amino-methyl-3-(4-bromo phenylimino)-1,3-dihydro-indol-3-one (30) and 3-(4-bromo phenylimino)-5-nitro-1,3-dihydroindol-3-one (13) were found to be the most actives compounds of the series. Mannich bases exhibited higher activity than the corresponding Schiff bases. (C) 2001 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Varma, Rajendra S.; Garg, Pradeep K., Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 980 - 981
  作者：Varma, Rajendra S.、Garg, Pradeep K.

  DOI：——

  日期：——
• Varma,R.S.; Khan,I.A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 1113 - 1114
  作者：Varma,R.S.、Khan,I.A.

  DOI：——

  日期：——
• VARMA R. S.; KHAN I. A., INDIAN. J. CHEM., 1978, B16, NO 12, 1113-1114
  作者：VARMA R. S.、 KHAN I. A.

  DOI：——

  日期：——