2(S)-benzyloxy-4-methyl-1-pentanol | 117175-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2(S)-benzyloxy-4-methyl-1-pentanol
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)-4-methylpentan-1-ol；(2S)-4-methyl-2-phenylmethoxypentan-1-ol
• CAS: 117175-36-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: OOKYTXXSZUTCSZ-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.994±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-benzyloxy-4-methyl-1-pentanol 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl N-(2(S)-benzyloxy-4-methylpentyl)-L-leucyl-L-valyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  N-[2(S)-hydroxy-4-methylpentyl] tripeptide derivatives as inhibitors of renin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90171-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl L-α-benzyloxyisocaproate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2(S)-benzyloxy-4-methyl-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化级联反应，使用2-苄氧基醛将吲哚转化为α-（3-吲哚基）酮。

  摘要：

  已经开发出布朗斯台德酸催化的，操作简单的，可扩展的途径，以合成多种官能化的α-（3-吲哚基）酮，并且通过选择合适的羰基化合物消除了长期存在的区域异构问题。使用容易获得且便宜的瓶试剂作为催化剂。该方案也适用于高密度官能化的α-（3-吡咯基）酮的合成。详细的机理研究证实烯醇醚作为反应中间体。几种后合成修饰以及易于获得的β-咔啉，色胺，色胺醇和螺吲哚烯碱都证明了这种功能强大的构件的合成效用。基于这一概念，通过级联环化策略构建了功能化的咔唑。

  DOI：

  10.1002/chem.201902268

文献信息

• An enantioselective approach to 3-substituted pyrrolidines: Asymmetric synthesis for pyrrolidine core of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors (SNRIs)
  作者：Yuvraj Garg、Pooja Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.069

  日期：2017.9

  A novel and efficient synthetic approach to enantiopure 3-substituted pyrrolidine skeleton from readily available (S)-PMB glycidyl ether as a starting material and its application to the asymmetric synthesis of pyrrolidine core 1 of serotonin norepinephrine reuptake inhibitors (SNRIs) 2 and 3 are described. The synthesis utilizes the organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction as key step

  一种新的和有效的合成方法，以对映体纯的3-取代吡咯烷骨架由容易获得的（小号）-PMB缩水甘油醚作为起始原料并将其应用到吡咯烷核的不对称合成1血清素去甲肾上腺素再摄取抑制剂的（SNRIs的）2和3是描述。该合成利用有机催化的不对称迈克尔加成反应作为关键步骤。
• Synthesis of α-amino and α-alkoxy aldehydes via oxoammonium oxidation
  作者：M. Robert Leanna、Thomas J. Sowin、Howard E. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61180-2

  日期：1992.8

  Oxoammonium oxidation (TEMPO, 1) of various optically active α-amino and α-alkoxy alcohols affords the corresponding aldehydes in good yield and high enantiomeric purity.

  各种旋光性α-氨基和α-烷氧基醇的氧铵氧化（TEMPO，1）以高收率和高对映体纯度提供相应的醛。