(R)-2,3-diphenylpropanoic acid | 17040-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2,3-diphenylpropanoic acid
• 英文别名: (2R)-(-)-2,3-diphenylpropanoic acid；(R)-(-)-2,3-diphenylpropionic acid；(2R)-2,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 17040-62-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00044405
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PCRICPYPVZKEBZ-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-diphenylpropanoic acid 在 氯化亚砜 、 Petroleum ether 作用下， 生成 (R)-1.2-diphenyl-3-(2.4.6-trimethyl-phenyl)-propanone-(3)
  参考文献：
  名称：

  A STUDY OF THE RATE OF ENOLIZATION BY THE POLARISCOPIC METHOD

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01349a032
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-苄基-3-(2-苯基乙酰基)-1,3-恶唑烷-2-酮 在 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (R)-2,3-diphenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINE DERIVATIVES AS TRPC MODULATORS
  [FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE LA GUANIDINE COMME MODULATEURS DES CANAUX TRPC

  摘要：

  本发明涉及胍啶衍生物作为瞬时受体电位经典通道（TRPC通道）的抑制剂，特别是TRPC3和/或TRPC6和/或TRPC7活性，更具体地是TRPC6活性。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组合物，以及治疗或预防由TRPC通道介导的疾病、症状和/或紊乱的方法（公式（I））。

  公开号：

  WO2014016766A1

文献信息

• Enantioselective Hydrogenation of α-Substituted Acrylic Acids Catalyzed by Iridium Complexes with Chiral Spiro Aminophosphine Ligands
  作者：Shou-Fei Zhu、Yan-Bo Yu、Shen Li、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201204363

  日期：2012.8.27

  Highly active: Iridium complexes with chiral spiro aminophosphine ligands were synthesized and applied as catalysts for the asymmetric hydrogenation of α‐substituted acrylic acids (see scheme). The complexes were highly active catalysts, showing turnover frequencies of up to 6000 h−1, and catalyst loadings could be reduced to 0.01 mol %.

  高活性：与手性螺环氨基膦配体的铱络合物的合成和作为催化剂用于α-取代的丙烯酸的不对称氢化（参见方案）施用。该复合物具有高活性的催化剂，显示出6000 h最多的周转频率-1，并且催化剂载量可减少到0.01％（摩尔）。
• Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Shen Li、Shou-Fei Zhu、Can-Ming Zhang、Song Song、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ja802399v

  日期：2008.7.1

  A highly efficient iridium-catalyzed hydrogenation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids has been developed by using chiral spiro-phosphino-oxazoline ligands, affording alpha-substituted chiral carboxylic acids in exceptionally high enantioselectivities and reactivities.

  已经通过使用手性螺-膦基-恶唑啉配体开发了一种高效的铱催化氢化 α,β-不饱和羧酸，从而以极高的对映选择性和反应性提供 α-取代的手性羧酸。
• Efficient Cluster-Based Catalysts for Asymmetric Hydrogenation of α-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Viktor Moberg、Robin Duquesne、Simone Contaldi、Oliver Röhrs、Jonny Nachtigall、Llewellyn Damoense、Alan T. Hutton、Michael Green、Magda Monari、Daniela Santelia、Matti Haukka、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/chem.201200630

  日期：2012.9.24

  The new clusters [H4Ru4(CO)10(μ‐1,2‐P‐P)], [H4Ru4(CO)10(1,1‐P‐P)] and [H4Ru4(CO)11(P‐P)] (P‐P=chiral diphosphine of the ferrocene‐based Josiphos or Walphos ligand families) have been synthesised and characterised. The crystal and molecular structures of eleven clusters reveal that the coordination modes of the diphosphine in the [H4Ru4(CO)10(μ‐1,2‐P‐P)] clusters are different for the Josiphos and the

  新簇[H 4 Ru 4（CO）10（μ-1,2-P-P）]，[H 4 Ru 4（CO）10（1,1-P-P）]和[H 4 Ru 4（CO）11（P-P）]（P-P =基于二茂铁的Josiphos或Walphos配体家族的手性二膦）已被合成并表征。11个簇的晶体和分子结构揭示了[H 4 Ru 4（CO）10（μ1,2-P-P）]簇对于Josiphos和Walphos配体是不同的。Josiphos配体以“常规”方式桥接钌四面体的金属-金属键，即两个膦部分相对于四面体的三角形面在赤道位置配位，而Walphos配体的膦部分在一轴向和一赤道位置。两种类型的配体之间的配体尺寸和配位模式的差异似乎反映在异构化的相对倾向上。在溶液中，[H 4 Ru 4（CO）10（1,1-Walphos）]团簇异构化为相应的[H 4 Ru 4（CO）10（μ1,2-Walphos）]团簇，而含Josiphos的团簇在溶液
• Hydrogen Pressure Dependence in Enantioselective Hydrogenation of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Acids with Cinchonidine-Modified Pd/TiO₂Catalyst
  作者：Yuriko Nitta

  DOI：10.1246/bcsj.74.1971

  日期：2001.10

  The enantioselectivity in the hydrogenation of (E)-2,3-diphenyl-2-propenoic acid with a cinchonidine-modified 5wt%Pd/TiO2 catalyst decreases with increasing pressure of hydrogen up to 5 MPa contrary to the tendency observed in the hydrogenation of aliphatic acids, probably because of the difference in the adsorption strength of the substrates on both modified and unmodified sites.

  在辛可尼丁改性的5wt%Pd/TiO2催化剂存在下，(E)-2,3-二苯基-2-丙烯酸的氢化反应对映选择性随氢气压力增加至5 MPa而降低，这与脂肪族酸氢化反应中的趋势相反，可能是因为底物在改性和未改性位点上的吸附强度不同所致。
• Is amine addition vital for highly enantioselective hydrogenation of α,β-unsaturated carboxylic acid over cinchonidine-modified palladium?
  作者：Tae Yeon Kim、Takashi Sugimura

  DOI：10.1016/j.molcata.2010.05.013

  日期：2010.7

  Benzylamine (BA) is a commonly employed additive for the hydrogenation of α,β-unsaturated acids over the cinchonidine-modified palladium catalyst, but the BA addition effects largely depend on the reaction solvent. In toluene, BA is not required to obtain the high enantioselectivity. Quicker desorption of the product due to weaker acidity in toluene than in a commonly used wet dioxane reasonably explains

  苄胺（BA）是在辛可尼定改性的钯催化剂上氢化α，β-不饱和酸的常用添加剂，但BA的添加效果很大程度上取决于反应溶剂。在甲苯中，不需要BA来获得高对映选择性。由于甲苯中的酸度比通常使用的湿式二恶烷弱，因此产物的解吸速度更快，这可以合理地解释其动力学性质和产物的选择性。