(R)-2,3-diphenylpropan-1-ol | 3536-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2,3-diphenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2,3-diphenylpropan-1-ol；(R)-2,3-diphenylpropanol；(R)-2,3-diphenyl 1-propanol；2,3-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 3536-29-6；19643-66-4；101023-16-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: IITXBLBBWAPMPY-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-diphenylpropan-1-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-propane-1,2-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  Analgesics. The Absolute Configuration of α-(+)-4-Dimethylamino-1,2-diphenyl- 3-methyl-2-propionoxybutane, d-Propoxyphene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a056
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2,3-diphenylpropanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (R)-2,3-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基烯烃与二氮杂磷烷配体的高度对映选择性加氢甲酰化。

  摘要：

  报道了带有二氮杂磷烷配体的铑和不饱和铑催化的末端和内部芳基烯烃的加氢甲酰化反应。在部分优化的反应条件下，大多数底​​物均具有高对映选择性（> 90％ee）和区域选择性（最高65：1α：β）。对于末端烯烃，对映选择性和区域选择性均与一氧化碳分压成比例，但与氢压无关。对位取代的苯乙烯衍生物的加氢甲酰化作用对带有吸电子取代基的底物具有最高的区域选择性。Hammett分析得出区域选择性呈正线性相关。

  DOI：

  10.1021/ol801723a

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Symmetric Cyclic Sulfates
  作者：Meredith S. Eno、Alexander Lu、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.6b03384

  日期：2016.6.29

  Nickel-catalyzed enantioselective cross-couplings between symmetric cyclic sulfates and aromatic Grignard reagents are described. These reactions are effective with a broad range of substituted cyclic sulfates and deliver products with asymmetric tertiary carbon centers. Mechanistic experiments point to a stereoinvertive SN2-like oxidative addition of a nickel complex to the electrophilic substrate

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。
• 1,2-Asymmetric induction in the radical addition of organotin hydrides to (−)-menthyl(E)-2,3-disubstituted propenoates
  作者：S.D Mandolesi、L.C Koll、A.B Chopa、J.C Podestá

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00637-2

  日期：1998.3

  of (−)-menthyl(E)-2,3-diphenylpropenoate (1) with tri-n-butyl- and triphenyltin hydride, and of (−)-menthyl(E)-2-phenyl-2-butenoate (7) with trimethyltin hydride are reported. The absolute configuration of the new organotin adducts was determined by combining 1H- and 13C-NMR data with chemical correlation. The additions took place in all cases following a syn stereochemistry that led to diastereomeric

  薄荷基（ - （ - ）中的自由基hydrostannation获得的结果ë）-2,3- diphenylpropenoate（1与三）ñ丁基-和三苯基锡氢化物，和（ - ） -薄荷基（É）-2-报道了具有氢化三甲基锡的苯基-2-丁烯酸酯（7）。通过将1 H-和13 C-NMR数据与化学相关性结合起来，确定了新的有机锡加合物的绝对构型。在所有情况下，添加都是在顺式立体化学作用下进行的，导致非对映异构体过量在73％至100％之间。解释了观察到的立体化学，同时考虑了烯丙基菌株和β的超共轭存在于中间基团中的-三烷基锡取代基。给出了全部1 H-，13 C-和19 Sn-NMR数据。
• Stereoselective hydrostannation: Synthesis and absolute configuration of (−)-menthyl 2,3-diphenyl-3-(trimethylstannyl) propanoates and derivatives
  作者：J.C. Podestá、A.B. Chopa、L.C. Koll、S.D. Mandolesi

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83365-o

  日期：1992.8

  11–12, respectively, which were isolated and characterized by spectroscopic methods. The reduction of bromo esters 9–12 with lithium aluminium hydride gave (R)-(−)- and (S)-(+)-2,3-diphenyl propanols 13 and 14 of known absolute configuration. Working back from the stereochemistry of 13 and 14 and taking into account the NMR data, the stereochemistry of their precursors was assigned. Full 1H, 13C, and

  （-）-薄荷基（E）-2,3-二苯基丙酸酯（1）的自由基加氢锡化反应产生了四种加合物的混合物：两种苏式非对映异构体（约90％）和两种赤式非对映异构体（约10％）。而苏式非对映体2（38％）和3（51.2％）可通过柱色谱法和分步重结晶来分离，赤非对映体4和4'（6.5％和4.3％）不能被分离。2和3的溴代苯乙烯甲酰化在每种情况下均产生两种非对映异构体，即9-10和11-12分别通过光谱法分离和表征。用氢化锂铝还原溴酸酯9-12可获得已知绝对构型的（R）-（-）-和（S）-（+）-2,3-二苯基丙醇13和14。从13和14的立体化学出发，并考虑NMR数据，确定了其前体的立体化学。给出了全部1 H，13 C和119 Sn NMR数据。
• Systematic methodology for the development of biocatalytic hydrogen-borrowing cascades: application to the synthesis of chiral α-substituted carboxylic acids from α-substituted α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Tanja Knaus、Francesco G. Mutti、Luke D. Humphreys、Nicholas J. Turner、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c4ob02282c

  日期：——

  catalyze the asymmetric reduction of activated carbon–carbon double bonds. In particular, α,β-unsaturated carbonyl compounds (e.g. enals and enones) as well as nitroalkenes are rapidly reduced. Conversely, α,β-unsaturated esters are poorly accepted substrates whereas free carboxylic acids are not converted at all. The only exceptions are α,β-unsaturated diacids, diesters as well as esters bearing an

  烯还原酶 (ER) 是黄素依赖性酶，可催化活性碳-碳双键的不对称还原。特别是 α,β-不饱和羰基化合物（例如enals 和 enones) 以及硝基烯烃被迅速还原。相反，α,β-不饱和酯是难以接受的底物，而游离羧酸根本不被转化。唯一的例外是 α,β-不饱和二酸、二酯以及在 α-或 β-位带有吸电子基团的酯。在这里，我们提出了一种替代方法，该方法具有直接获得各种手性 α-取代羧酸的普遍适用性。这种方法在同时进行的还原-氧化生物催化级联中结合了两种酶，即 ER 和醛脱氢酶 (Ald-DH)。该策略具有几个优点，因为起始材料是 α-取代的 α,β-不饱和醛，这是一类对烯烃部分的还原具有极强反应性的化合物。例如葡萄糖、甲酸盐）是必需的，因为用于第一还原步骤的氢化物在第二氧化步骤中释放。这样的过程被定义为借氢级联。该方法具有广泛的适用性，因为它成功地应用于手性取代的氢化肉桂酸、脂肪酸、杂环化合物甚至
• Highly enantioselective hydrogenation of 2-substituted-2-alkenols catalysed by a ChenPhos–Rh complex
  作者：Quanjun Wang、Xueying Liu、Xian Liu、Bin Li、Huifang Nie、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1039/c3cc47727d

  日期：——

  Highly enantioselective hydrogenation of a variety of 2-substituted-2-alkenols has been achieved using a ChenPhos–Rh complex as catalyst, giving ≥99% ee for most substrates. Optically active antifungal agent amorolfine was first synthesised using hydrogenation as the key step.

  已经成功地使用ChenPhos–Rh复合物作为催化剂，对多种2-取代-2-烯醇进行了高度的对映选择性氢化，为大多数底物提供了≥99%的对映体过量（ee）。光学活性抗真菌剂阿莫洛芬首次通过氢化作为关键步骤合成。