2-(phenylethynyl)-1-tosyl-1H-indole | 1388038-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)-1-tosyl-1H-indole
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)indole；1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-(2-phenylethynyl)indole
• CAS: 1388038-74-1
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂S
• 分子量: 371.459
• InChiKey: CDQWHAINEVANLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)-1-tosyl-1H-indole 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的ox氧鎓盐和1,3-二炔的交叉偶联生成萘酚-吲哚衍生物：芳烃邻位CH活化/环化级联

  摘要：

  已经开发了通过一锅法通过Rh III催化的CH活化/加氢胺化级联过程从易于获得的1,3-二炔和亚砜基萘开始合成萘酚-吲哚。反应通过Rh III催化的芳烃邻位C H活化和银催化的加氢胺化级联反应，以高收率提供了多种C2位置官能化的吲哚，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cctc.202001315
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-甲酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺 在 正丁基锂 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-(phenylethynyl)-1-tosyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸银催化1-（（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）但-2-炔-1,4-二醇的串联杂环杂环化/炔基化反应成2-炔基吲哚类化合物

  摘要：

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201200578

文献信息

• Silver Triflate Catalyzed Tandem Heterocyclization/Alkynylation of 1-((2-Tosylamino)aryl)but-2-yne-1,4-diols to 2-Alkynyl Indoles
  作者：Srinivasa Reddy Mothe、Prasath Kothandaraman、Sherman Jun Liang Lauw、Samuel Ming Wei Chin、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1002/chem.201200578

  日期：2012.5.14

  Don't cross me! 2‐Alkynyl indoles were prepared efficiently by the AgOTf‐catalyzed tandem heterocyclization/alkynylation of 1‐(2‐tosylamino)aryl)but‐2‐yne‐1,4‐diols under mild conditions (see scheme). The attractiveness of this approach lies in the fact that both the indole ring and alkyne side chain of the N‐heterocycle are sequentially formed from low cost, readily available, and ecologically benign

  不要越过我！在温和的条件下，通过AgOTf催化1-（2-甲苯磺酰基氨基）芳基）-2-炔-1,4-二醇的串联杂环化/炔基化反应，可以高效地制备2-炔基吲哚。这种方法的吸引力在于，N-杂环的吲哚环和炔烃侧链都是由低成本，易得且生态友好的起始原料依次形成的。它也提供了不基于交叉偶联策略而获得此类具有合成价值的化合物的第一条途径。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Cross Coupling of Sulfoxonium Ylides and 1,3‐Diynes to Produce Naphthol‐Indole Derivatives: An Arene <i>ortho</i> C−H Activation/Annulation Cascade
  作者：Ruixing Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.202001315

  日期：2020.12.4

  Synthesis of naphthol‐indoles starting from easily available 1,3‐diynes and sulfoxonium ylides via RhIII‐catalyzed C−H activation/hydroamination cascade process in a one pot manner has been developed. The reaction proceeds through a RhIII‐catalyzed arene ortho C−H activation and silver‐catalyzed hydroamination cascade to afford a variety of C2 position functionalized indoles in good yields with broad

  已经开发了通过一锅法通过Rh III催化的CH活化/加氢胺化级联过程从易于获得的1,3-二炔和亚砜基萘开始合成萘酚-吲哚。反应通过Rh III催化的芳烃邻位C H活化和银催化的加氢胺化级联反应，以高收率提供了多种C2位置官能化的吲哚，具有宽的底物范围和良好的官能团耐受性。