4'-tert-butyl-2,4,6-trimethylbiphenyl | 524698-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-tert-butyl-2,4,6-trimethylbiphenyl
• 英文别名: 4′-tert-butyl-2,4,6-trimethylbiphenyl；4'-tert-Butyl-2,4,6-trimethyl-1,1'-biphenyl；2-(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 524698-49-5
• 化学式: C₁₉H₂₄
• 分子量: 252.4
• InChiKey: HGBJUPFXZBCTTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butylphenyl nonaflate 在 全氟丁基磺酰氟 、 caesium carbonate 、 丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 4'-tert-butyl-2,4,6-trimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Metal-free arylations via photochemical activation of the Ar–OSO2R bond in aryl nonaflates

  摘要：

  研究了富电子芳基壬酸酯（ArONfs）在原生介质中的光解反应，以及 ArâOS 键（来自 3ArONf）的异溶解反应。反应生成的三重苯基阳离子与Ï键亲核物相加。通过从相应的苯酚中原位制备 ArONf，这种无金属芳基化方法变得更加有用。

  DOI：

  10.1039/c3gc41009a

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Chul-Hee Cho、Hee-Sung Yun、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo026449n

  日期：2003.4.1

  nickel-catalyzed cross-coupling reactions of neopentyl arenesulfonates with arylmagnesium bromides, involving nucleophilic aromatic substitution of alkyloxysulfonyl groups by aryl nucleophiles, take place in high yields. Optimal efficiencies are obtained by adding 3 + 2 equiv of the Grignard reagent to a mixture of dppfNiCl(2) and the sulfonate in refluxing THF. Neopentyl arenesulfonates are useful sources of

  新戊基芳烃磺酸盐与芳基溴化镁的镍催化交叉偶联反应涉及芳基亲核试剂对烷氧基磺酰基的亲核芳族取代，其收率很高。通过在回流的THF中将3 + 2当量的格氏试剂添加到dppfNiCl（2）和磺酸盐的混合物中来获得最佳效率。在这些过渡金属催化的交叉偶联反应中，新戊基芳烃磺酸盐是亲电子芳基的有用来源。芳基磺酸盐由于在反应条件下的环境反应性而不合适。这种新的交叉偶联反应可用于从芳香族化合物中创造性地消除烷氧基磺酰基，并用于制备不对称的三联苯基和低聚苯基。
• Nanocrystalline Titania-Supported Palladium(0) Nanoparticles for Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of Aryl and Heteroaryl Halides
  作者：B. Sreedhar、Divya Yada、P. Surendra Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201100012

  日期：2011.10

  The Suzuki cross-coupling reaction of various aryl and heteroaryl halides with arylboronic and heteroarylboronic acids was studied using a titania-supported palladium(0) catalyst at room temperature under air. The conversion and selectivity results obtained for many substrates were excellent and similar to those provided by more active or even homogeneous catalysts. The methodology is similarly effective

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。
• Streamlined Synthesis of the Bippyphos Family of Ligands and Cross-Coupling Applications
  作者：Gregory J. Withbroe、Robert A. Singer、Janice E. Sieser

  DOI：10.1021/op7002858

  日期：2008.5.1

  the efficient preparation of Bippyphos, 1. The key precursor to Bippyphos, 5, was prepared via a one-pot bromination of diketone 2 followed by alkylation with pyrazole and condensation with phenylhydrazine. Lithiation of 5 and trapping with di-tert-butylchlorophosphine afforded Bippyphos, 1. Using this approach we have prepared several derivatives of Bippyphos to probe the structure and activity relationships

  我们描述了Bippyphos，1的有效制备方法。Bippyphos的关键前体5是通过二锅2的一锅溴化反应，然后用吡唑烷基化并与苯肼缩合制备的。5的锂化并用二叔丁基氯膦捕获，得到Bippyphos，1。使用这种方法，我们已经制备了Bippyphos的几种衍生物，以探测该膦配体家族的结构和活性之间的关系。我们还证明了这些配体在钯催化的胺化反应和其他交叉偶联反应中的效用。
• Synthesis of zwitterionic palladium complexes and their application as catalysts in cross-coupling reactions of aryl, heteroaryl and benzyl bromides with organoboron reagents in neat water
  作者：V. Ramakrishna、N. Dastagiri Reddy

  DOI：10.1039/c7dt01433c

  日期：——

  found to be highly active for carrying out these reactions between aryl bromides and organoboron reagents. Further, the scope of the catalyst I was also examined by employing (hetero)aryl bromides, hydrophilic aryl bromides, benzyl bromides and various organoboron reagents. More than 80 aryl/benzyl bromide-arylboronic acid combinations were screened in neat water/K2CO3 and found that I is a versatile catalyst

  N-（3-氯-2-喹喔啉基）-N'-芳基咪唑鎓盐（芳基= 2,6-二异丙基苯基[HL1Cl] Cl，芳基=甲苯基[HL2Cl] Cl）已通过将2,3-二氯喹喔啉与N'-芳基咪唑纯净。这些咪唑鎓盐与Pd（PPh 3）4和Pd 2（dba）3 / PPh 3（dba =二苄基苯丙酮）在50 o C的容易反应，得到两性离子钯（II）络合物[Pd（HL1）（PPh 3） Cl 2 ]（I）和[Pd（HL2）（PPh 3）Cl 2 ]（II）的收率极高。已测试I和II在纯水/ K中催化Suzuki-Miyaura交叉偶联（SMC）反应的能力2 CO 3，对在芳基溴化物和有机硼试剂之间进行这些反应具有很高的活性。此外，还通过使用（杂）芳基溴化物，亲水性芳基溴化物，苄基溴化物和各种有机硼试剂来检查催化剂I的范围。在纯水/ K 2 CO 3中筛选了80多种芳基/苄基溴-芳基硼酸组合，发现I是一种多用途催化
• Transition-Metal-Free Arylations via Photogenerated Triplet 4-Alkyl- and 4-Trimethylsilylphenyl Cations
  作者：Hisham Qrareya、Carlotta Raviola、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni、Angelo Albini

  DOI：10.1021/jo4007046

  日期：2013.6.21

  The irradiation in protic solvents of 4-chloroalkylbenzenes and 4-chlorophenyltrimethylsilane caused the heterolytic cleavage of aryl–chlorine bonds to give the corresponding triplet phenyl cations. These were exploited for transition-metal-free arylation reactions under mild conditions to give allylbenzenes, γ-benzyl lactones, 3-arylacetals (ketals), and biaryls in moderate to good yields. The path

  在4-氯烷基苯和4-氯苯基三甲基硅烷的质子溶剂中辐照导致芳基-氯键的杂合裂解，得到相应的三重苯基阳离子。将它们用于温和条件下的无过渡金属芳构化反应，以中等至良好的收率得到烯丙基苯，γ-苄基内酯，3-芳基缩醛（缩酮）和联芳基。UB3LYP / 6-311 + G（2d，p）级别的DFT计算支持了所遵循的路径。