2,6-bis(trimethylsilyl)phenol | 18036-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
• 英文别名: 2,6-Bis-(trimethylsilyl)-phenol；2,6-Di-(trimethylsilyl)-phenol；2.6-Bis-(trimethylsilyl)phenol；2.6-Bis-trimethylsilyl-phenol
• CAS: 18036-71-0
• 化学式: C₁₂H₂₂OSi₂
• 分子量: 238.477
• InChiKey: QSSFUPGJNKQLSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(trimethylsilyl)phenol 在 氢氧化钾 、 氧气 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 以92%的产率得到3,5,3',5'-Tetrakis-trimethylsilanyl-bicyclohexylidene-2,5,2',5'-tetraene-4,4'-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of disubstituted silicon-containing phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00949235
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯酚 在 sodium methylate 、 sodium 作用下， 生成 2,6-bis(trimethylsilyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Thermal Rearrangement of Poly(trimethylsilyl)phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01062a069

文献信息

• Regiocomplementary Cycloaddition Reactions of Boryl- and Silylbenzynes with 1,3-Dipoles: Selective Synthesis of Benzo-Fused Azole Derivatives
  作者：Takashi Ikawa、Akira Takagi、Masahiko Goto、Yuya Aoyama、Yoshinobu Ishikawa、Yuji Itoh、Satoshi Fujii、Hiroaki Tokiwa、Shuji Akai

  DOI：10.1021/jo302802b

  日期：2013.4.5

  such heterocycles is the (3 + 2) cycloaddition reaction of benzynes with 1,3-dipolar compounds. However, the reactions of unsymmetrically substituted benzynes generally show low selectivity and hence yield mixtures of two regioisomers. In this paper, we describe the synthesis of both regioisomers of multisubstituted benzo-fused azole derivatives such as benzotriazoles, 1H-indazoles, and benzo[d]isoxazoles

  苯并稠合的含氮杂环在生物活性化合物中含量很高。制备此类杂环的最重要方法之一是苯与1，3-偶极化合物的（3 + 2）环加成反应。但是，不对称取代的苯炔的反应通常显示出低选择性，因此产生两种区域异构体的混合物。在本文中，我们描述了多取代的苯并稠合的唑衍生物如苯并三唑，1 H-吲唑和苯并[ d]的两种区域异构体的合成。异恶唑通过3-硼基和3-甲硅烷基苯并与1,3-偶极的区域互补（3 + 2）环加成反应。从新的前体中生成3-硼基苯甲酮的改进是这项工作最重要的结果之一，该工作成功进行了（3 + 2）个环加成反应，并具有排他性和近端选择性。另一方面，3-甲硅烷基苯甲酮的类似反应选择性地提供了远端的环加合物。通过密度泛函理论计算对这些惊人的区域选择性的反应途径进行分析，结果表明，硼烷基苯甲酮的（3 + 2）环加成反应受硼烷基的静电作用控制，而甲硅烷基苯甲酮的环加成反应主要受大体积立体位阻的控制。通过异常过渡态产生静电不利的加合物的甲硅烷基。
• Bifunctional tertiary amine-squaramide catalyzed asymmetric catalytic 1,6-conjugate addition/aromatization of para-quinone methides with oxindoles
  作者：Yu-Hua Deng、Xiang-Zhi Zhang、Ke-Yin Yu、Xu Yan、Ji-Yuan Du、Hanmin Huang、Chun-An Fan

  DOI：10.1039/c5cc10502a

  日期：——

  Asymmetric catalytic 1,6-addition of p-QMs with racemic oxindoles under the bifunctional catalysis of C2-symmetric dimeric Cinchona-derived squaramides is described. This tertiary amine-squaramide catalzyed reaction provides a diastereoselective and enantioselective approach...

  描述了在C 2对称二聚体金鸡纳衍生的方酰胺的双功能催化下，p - QM与外消旋羟吲哚的不对称催化1,6-加成。叔胺-方酰胺的这种催化反应提供了非对映选择性和对映选择性的方法...
• Continuous-Flow Synthesis of Trimethylsilylphenyl Perfluorosulfonate Benzyne Precursors
  作者：Boris Michel、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol500959e

  日期：2014.5.16

  2-(Trimethylsilyl)phenyl perfluorosulfonated aryne precursors may now be accessed using flow chemistry, enabling the fast preparation of pure compounds with no requirement for low temperature lithiation or column chromatography. The process has been adapted to novel nonaflate precursors, utilizing the cheaper and more user-friendly nonaflyl fluoride reagent. The resultant nonaflates are shown to successfully

  现在可以使用流式化学方法检测2-（三甲基甲硅烷基）苯基全氟磺化的芳烃前体，从而可以快速制备纯净的化合物，而无需低温锂化或柱色谱法。该方法已利用便宜和更用户友好的壬二酰氟试剂应用于新型壬二酸酯前体。所得的壬二酸酯显示出成功地参与了一系列的芳烃反应类别。
• 2-(Trimethylsilyl)phenyl Trimethylsilyl Ethers as Stable and Readily Accessible Benzyne Precursors
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Hiroki Nakajima、Shuji Akai

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00238

  日期：2017.4.21

  Stable 2-(trimethylsilyl)phenyl trimethylsilyl ethers, readily obtained from the corresponding halogenated phenols in two steps, were identified as novel benzyne precursors. These species were converted to benzynes by a domino reaction of O-desilylation, O-nonaflylation, and β-elimination under mild conditions using nonafluorobutanesulfonyl fluoride (NfF) and tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate

  稳定的2-（三甲基甲硅烷基）苯基三甲基甲硅烷基醚很容易从相应的卤代苯酚分两步获得，被确定为新型苯炔前体。在九种条件下，使用九氟丁烷磺酰氟（NfF）和四丁基三苯基二氟硅酸铵（TBAT），通过O-去甲硅烷基化，O-非酰化和β-消除的多米诺反应将这些物质转化为苯并炔。所产生的苯并炔被各种嗜油菌捕获，从而提供了多种苯并稠合的杂环。
• A first example of generating aryl cations in the solvolysis of aryl triflates in trifluoroethanol
  作者：Yoshio Himeshima、Hiroshi Kobayashi、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1021/ja00304a050

  日期：1985.9

  Mise en evidence de la formation de cations aryles dans la solvolyse de trifluoromethanesulfonates d'aryle par introduction de groupes trimethylsilyles et/ou t-butyles comme substituants ortho dans les groupes aryles

  Mise en evidence de la形成de la形成de cations dans la solvolyse de trifluoromethanesulfonates d'aryle par Introduction de groupes trimethylsilyles et/out t-butyles comme substituants ortho dans les groupes aryles