(2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid | 548458-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid
• CAS: 548458-59-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: WWEPTPNCXNJJCK-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.5±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid 在 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以48%的产率得到(2S)-2-benzyl-5,5-diethyl-oxazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛醇反应制酮的新方法

  摘要：

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja034993n
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(1-(benzyloxy)prop-1-enyloxy)trimethylsilane 在 一氟三乙氧基硅烷 、 氟三（三苯基膦）铜（I） 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 、 (±)-2,2 '-二(二-对甲苯基膦)-1,1 '-联萘 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 (2S)-2-benzyl-3-ethyl-3-hydroxypentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种催化醛醇反应制酮的新方法

  摘要：

  介绍了一种以 CuF.3PPh3.2EtOH 配合物为催化剂、(EtO)3SiF 为添加剂的催化醛醇反应生成酮的新方法。该反应可应用于范围广泛的酮和三甲基甲硅烷基烯醇化物。在机理研究的基础上，提出了催化循环的工作假设，其中由硅酸铜介导的动态配体交换产生活性烯醇铜。此外，本反应可以扩展到使用 tol-BINAP 作为手性配体的催化对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/ja034993n