2-aminomethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole | 154123-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-aminomethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole
• 英文别名: [1-(2-Nitrophenyl)pyrrol-2-yl]methanamine；[1-(2-nitrophenyl)pyrrol-2-yl]methanamine
• CAS: 154123-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O₂
• 分子量: 217.227
• InChiKey: WECSFBUMHSPNMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminomethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并三氮杂，吡咯并[2,1-e] [1,3,6]苯并三唑并吡咯并[1,2-a]四唑[1， 5-d] [1,4]苯并二氮杂ring环系统。原位转氨生成1-（2-氨基苯基）-2-亚氨基甲基吡咯的吡咯并[1,2-a]喹喔啉的新途径

  摘要：

  选择性还原2-叠氮甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯5，得到2-氨基甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯10。吡咯并[1,2-a]喹喔啉15是通过用甲醛处理氨基酯12得到的。二胺8与甲醛或苯甲醛反应生成吡咯并[1,2-a]喹喔啉19。化合物10被还原环化吡咯并[2,1-d] [1,2,5] -benzotriazepine 22。二胺8与三光气或二硫化碳的分子内偶联产生吡咯并[2,1-e] [1,3,6]苯并三唑嗪23和24， 分别。氰基叠氮化物6的分子内1,3-偶极环加成反应得到吡咯并[1,2-a]四唑[1,5-d] [1,4]苯并二氮杂25。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00597-2
• 作为产物：
  描述：

  2-azidomethyl-1-(2'-nitrophenyl)pyrrole 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2-aminomethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯并[2,1-d] [1,2,5]苯并三氮杂，吡咯并[2,1-e] [1,3,6]苯并三唑并吡咯并[1,2-a]四唑[1， 5-d] [1,4]苯并二氮杂ring环系统。原位转氨生成1-（2-氨基苯基）-2-亚氨基甲基吡咯的吡咯并[1,2-a]喹喔啉的新途径

  摘要：

  选择性还原2-叠氮甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯5，得到2-氨基甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯10。吡咯并[1,2-a]喹喔啉15是通过用甲醛处理氨基酯12得到的。二胺8与甲醛或苯甲醛反应生成吡咯并[1,2-a]喹喔啉19。化合物10被还原环化吡咯并[2,1-d] [1,2,5] -benzotriazepine 22。二胺8与三光气或二硫化碳的分子内偶联产生吡咯并[2,1-e] [1,3,6]苯并三唑嗪23和24， 分别。氰基叠氮化物6的分子内1,3-偶极环加成反应得到吡咯并[1,2-a]四唑[1,5-d] [1,4]苯并二氮杂25。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00597-2

文献信息

• Synthesis of the novel pyrrolo[2,1-d][1,2,5]benzotriazepine, pyrrolo[2,1-e][1,3,6]benzotriazocine and pyrrolo[1,2-a]tetrazolo[1,5-d][1,4]benzodiazepine ring systems. A new route to pyrrolo[1,2-a]quinoxaline via transamination of in situ generated 1-(2-aminophenyl)-2-iminomethylpyrroles
  作者：Demetrios Korakas、Athanasios Kimbaris、George Varvounis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00597-2

  日期：1996.8

  2-aminomethyl-1-(2-nitrophenyl)pyrrole 10. Pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 15 is obtained by treating aminoester 12 with formaldehyde. Diamine 8 reacts with either formaldehyde or benzaldehyde to give pyrrolo[1,2-a]quinoxaline 19. Compound 10 was reductively cyclised to pyrrolo[2,1-d][1,2,5]-benzotriazepine 22. Intramolecular coupling of diamine 8 with triphosgene or carbon disulfide yields pyrrolo[2,1-e][1,3,6]benzotriazocine

  选择性还原2-叠氮甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯5，得到2-氨基甲基-1-（2-硝基苯基）吡咯10。吡咯并[1,2-a]喹喔啉15是通过用甲醛处理氨基酯12得到的。二胺8与甲醛或苯甲醛反应生成吡咯并[1,2-a]喹喔啉19。化合物10被还原环化吡咯并[2,1-d] [1,2,5] -benzotriazepine 22。二胺8与三光气或二硫化碳的分子内偶联产生吡咯并[2,1-e] [1,3,6]苯并三唑嗪23和24， 分别。氰基叠氮化物6的分子内1,3-偶极环加成反应得到吡咯并[1,2-a]四唑[1,5-d] [1,4]苯并二氮杂25。