1-methyl-9-phenyl-9H-fluorene | 18554-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-methyl-9-phenyl-9H-fluorene
• 英文别名: 1-methyl-9-phenylfluorene；1-Methyl-9-phenyl-fluoren
• CAS: 18554-50-2
• 化学式: C₂₀H₁₆
• 分子量: 256.347
• InChiKey: WHTAEXJIGABXBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4E,6E)-3-methyl-1,7-diphenylhepta-4,6-dien-1-yn-3-ol 在 四氯化钛 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到1-methyl-9-phenyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Fluorenes by Cascade Allenylation, Electrocyclization and Intramolecular Friedel-Crafts Reaction of 1,3-Diene-Substituted Propargylic Alcohols

  摘要：

  A concise, one-step synthesis of substituted fluorenes through TiCl4-promoted cascade allenylation, electrocyclization and intramolecular Friedel-Crafts reaction of 1,3-diene-substituted propargylic alcohols has been developed. An interesting substituent-dependent regioselectivity was observed.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318104

文献信息

• Highly efficient synthesis of polysubstituted fluorene via iron-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl alcohols
  作者：Soumen Sarkar、Sukhendu Maiti、Krishnendu Bera、Swapnadeep Jalal、Umasish Jana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.005

  日期：2012.10

  An efficient and mild Fe(III)-catalyzed intramolecular Friedel–Crafts alkylation of biaryl methanol derivatives has been developed to achieve the substituted fluorene derivatives. The present reaction provides an excellent alternative to published methods because of its high yields, operational simplicity, mild conditions, and use of inexpensive and sustainable catalyst.

  有效和温和的Fe（III）催化的联芳基甲醇衍生物的分子内Friedel-Crafts烷基化反应可实现取代的芴衍生物。本反应由于其高收率，操作简便，条件温和以及使用廉价且可持续的催化剂而提供了极好的替代方法。
• 一种合成9-芳基芴类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN114409493A

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种合成9‑芳基芴类化合物的方法，它以式（I）所示的二苯甲胺类化合物和式（II）所示的芳基化试剂为反应原料，与钯催化剂、添加剂和有机溶剂一并加入至密闭反应容器，在110~150℃温度下搅拌反应，反应结束后反应液经后处理即得到式（III）所示的9‑芳基芴类化合物，其反应式如下：式（I）、（II）和（III）中，取代基R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1‑C4烷基、C1‑C4烷氧基、具有2~10个C原子的酯基、卤素或芳香族基团，取代基X表示卤素；所述添加剂为银盐，钯催化剂选自二价钯盐。本发明提供了一种一步构建9‑芳基芴类化合物新方法，本发明的合成方法具有反应条件温和、操作简单、底物适应性好、选择性高等优点，具有一定的工业化前景。
• Preparation and reactions of diazo ketones. V. Normal and abnormal products from thermal Wolff rearrangement of 9-phenylfluorene-9-carbonyldiazomethane
  作者：Alfred L. Wilds、Richard L. Von Trebra、Neil F. Woolsey

  DOI：10.1021/jo01260a032

  日期：1969.8