(2S,3R)-3-Methoxy-3-phenyl-1,2-propanediol | 121194-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-Methoxy-3-phenyl-1,2-propanediol
• 英文别名: (2S,3R)-3-methoxy-3-phenylpropane-1,2-diol
• CAS: 121194-48-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZTVYLWSNZJPUOA-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  339.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Methoxy-3-phenyl-1,2-propanediol 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium metaperiodate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-(-)-2-甲氧基-2-苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  有机锡磷酸酯缩合物催化醇与环氧乙烷的开环。在叔和苄基中心完全反转

  摘要：

  有机锡磷酸缩合物催化剂已实现手性环氧乙烷的区域和立体特异性开环。醇仅在叔和苄基位置上进攻。尽管就区域选择性而言，催化剂看似具有酸性特征，但手性中心是完全倒置的。该新方法学用于对映体纯的芳樟醇的合成，以及将市售的（R）-苯乙烯氧化物转化为（S）对应物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88286-7
• 作为产物：
  描述：

  (3-苯基环氧乙烷基)甲醇 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3R)-3-Methoxy-3-phenyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  A concise enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol via Co-catalyzed HKR of anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1, 2-epoxypropane

  摘要：

  A short, enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and (+)-8-methoxygoniodiol, cytotoxic styryllactones, has been achieved in high optical purities (99% ee). The strategy employs Co-catalyzed HKR of racemic anti-(2SR, 3RS)-3-methoxy-3-phenyl-1,2-epoxypropane and Lewis acid-mediated diastereoselective allylation of aldehyde as chiral inducing key reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.085

文献信息

• A Practical Synthesis of (<i>R</i>)-Methoxy(phenyl)acetic Acid
  作者：Seiichi Takano、Masashi Yanase、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1989-27141

  日期：——

  (R-Methoxy(phenyl)acetic acid is efficiently prepared from (2S,3S)-3-phenylglycidol in two steps.

  (R)-甲氧基(苯基)乙酸可通过两步高效制备自(2S,3S)-3-苯基缩水甘油。
• Takano, Seiichi; Yanase, Masashi; Ogasawara, Kunio, Chemistry Letters, 1989, p. 1689 - 1690
  作者：Takano, Seiichi、Yanase, Masashi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• A caveat on the Sharpless asymmetric dihydroxylation
  作者：Makoto Iwashima、Takeshi Kinsho、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00274-g

  日期：1995.3

  Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of the homochiral synthetic intermediates 2a-c gave anomalous results: pairs of pseudoenantiomeric reagents, expected to generate complementary diastereomer ratios characteristic of double diastereoselection, instead generally furnished indistinguishable product mixtures. AD reactions of related monosubstituted olefins failed to pinpoint the structural features responsible for the unexpected behavior.
• TAKANO, SEIICHI;YANASE, MASASHI;OGASAWARA, KUNIO, SYNTHESIS,(1989) C. 39-40
  作者：TAKANO, SEIICHI、YANASE, MASASHI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SEHJITI;OGASAVARA, KUNIO
  作者：TAKANO, SEHJITI、OGASAVARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——