3-Amino-1-(benzyloxy)naphthalene | 122745-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-Amino-1-(benzyloxy)naphthalene
• 英文别名: 1-(benzyloxy)-3-naphthylamine；4-(benzyloxy)-2-naphthylamine；4-(Benzyloxy)naphthalen-2-amine；4-phenylmethoxynaphthalen-2-amine
• CAS: 122745-35-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: KKHIJXXDIUGLMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-(benzyloxy)naphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 硫酸 、 双氧水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 (-)-(1R)-5-(benzyloxy)-3-(tert-butyloxycarbonyl)-1-(hydroxymethyl)-1,2-dihydro-3H-benzindole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-3-硝基萘 在 aluminum amalgam 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-Amino-1-(benzyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(tert-butyloxycarbonyl)-CBI, CBI, CBI-CDPI1, and CBI-CDPI2: enhanced functional analogs of CC-1065 incorporating the 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00310a013

文献信息

• Functional analogs of CC-1065 and the duocarmycins incorporating the 9a-(chloromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (C2BI) alkylation subunit: synthesis and preliminary DNA alkylation studies
  作者：Dale L. Boger、Moorthy S. S. Palanki

  DOI：10.1021/ja00050a012

  日期：1992.11

  concise and effective nine to ten step synthesis of 9a-(chloromethyl)-1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI) is detailed based on the implementation of a key 5-exo-trig aryl radical-alkene cyclization for direct introduction of a selectively protected 3,3-bis(hydroxymethyl)indoline. The incorporation of C 2 BI into functional analogs of CC-1065 and the duocarmycins (C 2 BI-CDPI 1

  9a-(氯甲基)-1,2,9,9a-四氢环丙[c]benz[e]indol-4-one (C 2 BI)的简洁有效的九到十步合成基于用于直接引入选择性保护的 3,3-双（羟甲基）二氢吲哚的关键 5-exo-trig 芳基-烯烃环化。描述了将 C 2 BI 掺入 CC-1065 和双癌霉素（C 2 BI-CDPI 1 、C 2 BI-CDPI 2 、C 2 BI-TMI 和 C 2 BI-indole 2 ）的功能类似物。基本原理在研究中详细说明了 N-BOC-C 2 BI 的溶剂分解行为 (t 1/2 =433 h,pH=3)，研究表明该试剂比真正的 CC-1065 烷基化亚基稳定约 12 倍，并且它参与立体电子控制的反应，亲核加成到最少取代的环丙烷碳上。
• Total synthesis and evaluation of (.+-.)-N-(tert-butoxycarbonyl)-CBI, (.+-.)-CBI-CDPI1, and (.+-.)-CBI-CDPI2: CC-1065 functional agents incorporating the equivalent 1,2,9,9a-tetrahydrocyclopropa[1,2-c]benz[1,2-e]indol-4-one (CBI) left-hand subunit
  作者：Dale L. Boger、Takayoshi Ishizaki、Ronald J. Wysocki、Stephen A. Munk、Paul A. Kitos、Oranart Suntornwat

  DOI：10.1021/ja00198a089

  日期：1989.8
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;WYSOCKI, RONALD J. (JR);MUNK, STEPHEN +, J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N6, C. 6461-6463
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、WYSOCKI, RONALD J. (JR)、MUNK, STEPHEN +

  DOI：——

  日期：——
• BOGER, DALE L.;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;KITOS, PAUL A.;SUNTORNWAT, ORANART, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 5823-5832
  作者：BOGER, DALE L.、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、KITOS, PAUL A.、SUNTORNWAT, ORANART

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOUNDS FOR PREPARING CC-1065 ANALOGS
  申请人：Medarex, Inc.

  公开号：EP1940789B1

  公开（公告）日：2011-11-23