3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-21-acetoxy-5α-pregnan-20-one | 74703-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-21-acetoxy-5α-pregnan-20-one
• CAS: 74703-72-3
• 化学式: C₃₀H₃₇BrO₆
• 分子量: 573.524
• InChiKey: NVARVGIHAQUFQE-MEJMIJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-21-acetoxy-5α-pregnan-20-one 在 高氯酸 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 19.08h， 生成 3β-benzoyloxy-19-hydroxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol

  摘要：

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。

  DOI：

  10.1135/cccc19800921
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-bromo-6β,19-epoxy-5α-pregnan-20-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 3β-benzoyloxy-5-bromo-6β,19-epoxy-21-acetoxy-5α-pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14-deoxy-14α-strophanthidol

  摘要：

  这是一个从3β-乙酰氧基-5-孕烷-20-酮（V）合成3β,5,19-三羟基-5β,14α-环氧-20(22)-烯内酯（I，标题化合物）的十三步合成过程。这种方法的一个特点是通过次溴酸加成到5,6-不饱和-19-乙酰氧基衍生物XV引入5β-羟基，该过程中的乙酰氧基（XV(r)XVI(r)XVII）参与了6(O)πn。

  DOI：

  10.1135/cccc19800921