2-甲酰基-3,4-二甲氧基-苯甲酸 | 483-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲酰基-3,4-二甲氧基-苯甲酸
• 英文名称: 2-formyl-3,4-dimethoxy-benzoic acid
• 英文别名: 3.4-Dimethoxy-phthalaldehydsaeure；2-Formyl-3,4-dimethoxy-benzoesaeure；2-Formyl-veratrumsaeure；2-Formyl-3,4-dimethoxybenzoic acid
• CAS: 483-85-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: KMPIRHZKOQIJDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰乙酸 、 2-甲酰基-3,4-二甲氧基-苯甲酸 在 甲氧苯胺 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到6,7-dimethoxy-3-(2-oxo-2-phenylethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sustainable synthesis of 3-substituted phthalides via a catalytic one-pot cascade strategy from 2-formylbenzoic acid with β-keto acids in glycerol

  摘要：

  背景：邻苯二甲酸内酯是许多药物、天然产物和农药的重要组成部分，并表现出多种生物学和治疗活性。因此，开发新的、简便且可持续的策略来构建这些结构是非常期望的。 结果：发现β-酮酸具有广泛的底物范围，与这种催化过程高度兼容，产率良好至优良，形成各种3-取代邻苯二甲酸内酯。 结论：已成功实现了从2-甲酰基苯甲酸和β-酮酸经由甘油中的催化一锅串联反应合成3-取代邻苯二甲酸内酯的简洁高效合成策略。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.139
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-甲酰基-3,4-二甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1890, vol. 57, p. 1048

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Effect of Derivatives of Hydroxamic Acids on Vasculogenic Mimicry
  作者：A. A. Vartanian、D. A. Khochenkov、Yu. A. Khochenkova、Yu. S. Machkova、D. S. Khachatryan、A. V. Kolotaev、A. N. Balaev、K. A. Ohmanovich、V. N. Osipov

  DOI：10.1134/s106816202002017x

  日期：2020.3

  formation of a network of these channels inside the tumor maintains homeostasis and prevents early necrosis within it. In this work, bifunctional compounds based on a combination of quinazoline and hydroxamic acid in one molecule were examined for the ability to inhibit the migration of tumor cells and vasculogenic mimicry.

  摘要 — 血管生成拟态，即由高度恶性表型的肿瘤细胞形成的血管通道，目前被认为是肿瘤的额外血液供应系统。体内实验研究反复证明，在血管密度低的肿瘤区域形成血管通道。据推测，这些通道在肿瘤内形成的网络可以维持体内平衡并防止其内的早期坏死。在这项工作中，研究了基于一个分子中喹唑啉和异羟肟酸组合的双功能化合物抑制肿瘤细胞迁移和血管生成拟态的能力。
• Simple, green and one pot new strategy for synthesis of the phthalimide derivatives
  作者：Fatemeh Gholami、Ali Moazzam、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani、Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153859

  日期：2022.6

  A novel, simple, green, one pot and practical synthetic method is described for the preparation of phthalimide derivatives through a condensation reaction between of 2-formylbenzoic acid and aniline in the presence of Et3N as base and S8 (Octasulfur) as oxidant in solvent free condition. This one-pot protocol provides these valuable desired compounds under mild conditions with excellent efficiency

  以Et 3 N为碱，S 8 (Octasulfur)为氧化剂，2-甲酰基苯甲酸与苯胺缩合反应制备邻苯二甲酰亚胺衍生物的新型、简便、绿色、一锅实用的合成方法在无溶剂条件下。这种一锅法通过使用简单的可用起始材料，在温和条件下以优异的效率提供这些有价值的所需化合物。
• A Facile and Efficient One-Pot Procedure for the Synthesis of Novel 2-Substituted 3-Thioxoisoindolin-1-one Derivatives
  作者：Mehdi Adib、Mohammad Mahdavi、Fatemeh Gholami、Ali Moazzam、Saeed Bahadorikhalili、Samanesadat Hosseini、Bagher Larijani

  DOI：10.1055/a-1912-2293

  日期：2022.10

  is reported for the synthesis of novel 2-substituted 3-thioxoisoindolin-1-one derivatives. The method is based on the solvent-free reaction of 2-carboxybenzaldehyde with aliphatic amines and sulfur at 100 °C. This reaction is intensely significant, especially in pharmacy applications, due to the facile synthesis of asymmetric thioxoisoindolin-1-one derivatives with phthalimide backbones.

  本文报道了一种新的高效合成新型 2-取代 3-thioxoisoindolin-1-one 衍生物的方法。该方法基于 2-羧基苯甲醛与脂肪胺和硫在 100 °C 下的无溶剂反应。由于具有邻苯二甲酰亚胺骨架的不对称硫代异吲哚啉-1-酮衍生物的简便合成，该反应非常重要，特别是在药学应用中。
• 179. β-Pseudognoscopine
  作者：Morrison Greenwood、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9320001370

  日期：——
• Chakravarti; Swaminathan, Journal of the Indian Chemical Society, 1934, vol. 11, p. 715,719
  作者：Chakravarti、Swaminathan

  DOI：——

  日期：——