(2S,3R)-N-palmitoyl-1,3-O-benzylidene-4,5-dihydro-D-sphingosine | 117112-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2S,3R)-N-palmitoyl-1,3-O-benzylidene-4,5-dihydro-D-sphingosine
• 英文别名: N-[(2S,4R,5S)-4-pentadecyl-2-phenyl-1,3-dioxan-5-yl]hexadecanamide
• CAS: 117112-64-8
• 化学式: C₄₁H₇₃NO₃
• 分子量: 628.036
• InChiKey: AMGXAWBDUHHDBD-CUVPNIRJSA-N

物化性质

• 沸点：
  717.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.55
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-palmitoyl-1,3-O-benzylidene-4,5-dihydro-D-sphingosine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 barium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,3R)-3-O-benzoyl-4,5-dihydro-1-deoxyceramide-1-bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86683-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-benzylidene-D-threose 在 Rh/Al₂O₃ 吡啶 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R)-N-palmitoyl-1,3-O-benzylidene-4,5-dihydro-D-sphingosine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of D-erythro-1-deoxydihydroceramide-1-sulfonic acid and phosphonosphingoglycolipid found in marine organisms via a common precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80087-9

文献信息

• OHASHI, KINJI;YAMAGIWA, YOSHIRO;KAMIKAWA, TADAO;KATES, MORRIS, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 10, 1185-1188
  作者：OHASHI, KINJI、YAMAGIWA, YOSHIRO、KAMIKAWA, TADAO、KATES, MORRIS

  DOI：——

  日期：——