1-p-toluoyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene | 402476-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-p-toluoyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
• 英文别名: (4-Methylphenyl)-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methanone
• CAS: 402476-17-9
• 化学式: C₁₉H₂₀OSi
• 分子量: 292.453
• InChiKey: HRHOBYIDUCIJLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-p-toluoyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 morpholine-iodine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-(iodoethynyl)-2-[1-(p-tolyl)-1-propenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  由 1-Iodo-1-炔烃和 W(CO)5(thf) 生成的碘化亚乙烯基配合物的反应

  摘要：

  我们已成功地从 1-iodo-1-炔烃和 W(CO)5(thf) 生成碘化亚乙烯基钨配合物，并将这些配合物用于两种合成有用的反应，即 o-(碘乙炔基）苯乙烯和ω-碘乙炔甲硅烷基烯醇醚的内选择性环化。

  DOI：

  10.1021/ja0113091
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4‘-甲基苯甲酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-p-toluoyl-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）催化重氮化合物与末端Yne-亚烷基亚环丙烷的偶联和环异构化：官能化环戊烯[ b ]萘衍生物的合成

  摘要：

  提出了Cu（I）催化重氮化合物与末端炔基-亚烷基亚环丙烷（ACP）的偶联和环异构化。该反应从在重氮系ACP的重氮化合物与末端炔烃的Cu（I）催化的交叉偶联反应中形成烯丙基中间体开始，然后经历6π电环化和环丙烷开环的多米诺环异构化在温和的条件下重排得到中等至极好的收率的官能化的环戊[ b ]萘衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01812

文献信息

• Indium(III)-Catalyzed Cyclization of Aromatic 5-Enynamides: Facile Synthesis of 2-Aminonaphthalenes, 2-Amino-1<i>H</i>-indenes, and 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-indeno[2,1-<i>b</i>]pyridines
  作者：Ming-Chang P. Yeh、Chia-Jung Liang、Hsiao-Feng Chen、Yu-Ting Weng

  DOI：10.1002/adsc.201500449

  日期：2015.10.12

  efficient synthesis of 2-aminonaphthalenes and 2-amino-1H-indenes from aromatic N-methyl-N-tosyl-ynamides bearing an ortho-vinyl and -isobutenyl group, respectively. The aromatic N-3-arylpropargylynamides bearing an ortho-gem-dihalovinyl subunit underwent a tandem cyclization/carbobromination reaction in the presence of indium tribromide to provide the dibrominated 2,3-dihydro-1H-indeno[2,1-b]pyridine

  研究了铟（III）催化的芳香族5-乙酰胺的环化反应。三氟甲磺酸铟能够分别由带有邻-乙烯基和-异丁烯基的芳族N-甲基-N-甲苯磺酰基-酰胺酰胺有效地合成2-氨基萘和2-氨基-1 H-茚。在三溴化铟存在下，带有邻位-二卤代戊二酰基亚基的芳族N -3-芳基炔丙炔基酰胺进行串联环化/碳溴化反应，以提供二溴代的2,3-二氢-1 H-茚并[2,1 - b ]吡啶衍生品收益率高。