(R)-2-[(S)-1-phenylprop-2-ynyl]cyclohexanone | 1380484-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-1-phenylprop-2-ynyl]cyclohexanone
• CAS: 1380484-86-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: NRUFMDTUKHAFEU-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-1-phenylprop-2-ynyl]cyclohexanone 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-phenylallyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性和对映选择性铜催化 [3 + 3] 炔丙酯与环烯胺向手性双环 [n.3.1] 框架的环加成

  摘要：

  报道了一种新的 Cu 催化的炔丙酯与环状烯胺的不对称 [3 + 3] 环加成反应。结合 Cu(OAc)(2)·H(2)O 和手性三齿二茂铁-P,N,N 配体作为催化剂，完美的内向选择性 (endo/exo > 98/2) 和出色的对映选择性 (up内环加合物达到 98% ee) 在温和条件下实现。该方法为合成光学活性双环[n.3.1]骨架提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja303129s
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 N,N-二乙基环己烯-1-胺 在 C₃₀H₂₇FeN₂P 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以25%的产率得到(1S,4R,5R)-4-phenylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性和对映选择性铜催化 [3 + 3] 炔丙酯与环烯胺向手性双环 [n.3.1] 框架的环加成

  摘要：

  报道了一种新的 Cu 催化的炔丙酯与环状烯胺的不对称 [3 + 3] 环加成反应。结合 Cu(OAc)(2)·H(2)O 和手性三齿二茂铁-P,N,N 配体作为催化剂，完美的内向选择性 (endo/exo > 98/2) 和出色的对映选择性 (up内环加合物达到 98% ee) 在温和条件下实现。该方法为合成光学活性双环[n.3.1]骨架提供了一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1021/ja303129s

文献信息

• Highly diastereo-/enantioselective Cu-catalyzed propargylic alkylations of propargyl acetates with cyclic enamines
  作者：Cheng Zhang、Yun-Ze Hui、De-Yang Zhang、Xiang-Ping Hu

  DOI：10.1039/c5ra25627e

  日期：——

  Highly diastereo- and enantioselective copper-catalyzed propargylic alkylations of propargylic acetates with morpholine-derived cyclic enamines for the construction of vicinal tertiary stereocenters have been developed. By the employment of a less sterically hindered chiral tridentate P,N,N-ligand, good to excellent diastereo- (up to >98 : 2 dr) and enantioselectivity (up to 99% ee) could be achieved

  已开发出高非对映和对映选择性的铜催化乙酸炔丙酯与吗啉衍生的环状烯胺的炔丙基烷基化反应，以构建邻近的叔立体中心。通过使用空间位阻较小的手性三齿P，N，N-配体，可以实现多种底物的良好至优异的非对映体-（高达> 98：2 dr）和对映选择性（高达99％ee） 。