1-Cyclopropyl-vinyliodid | 24154-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 1-Cyclopropyl-vinyliodid
• 英文别名: (1-iodovinyl)cyclopropane；1-Iodovinylcyclopropane；1-iodoethenylcyclopropane
• CAS: 24154-05-0
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: YXXYLUDHPDQRCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151.9±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyl-vinyliodid 在 三乙胺 作用下， 生成 环丙乙炔
  参考文献：
  名称：

  Generation and rearrangements of the 1-cyclopropylvinyl cation. Comparison of the intermediates formed upon ionization of 1-cyclopropyl-1-iodoethylene and 3,4-pentadien-1-yl iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00737a016
• 作为产物：
  描述：

  1-环丙基亚乙基肼 在 碘 、 胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-vinyliodid
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基β-内酰胺通过一锅多米诺法合成高取代度的环丁烷稠环系统

  摘要：

  在此贡献中，氨基环丁烷以及八元烯酰胺环是由N乙烯基β-内酰胺类。八元产物是通过[3,3]-σ重排而形成的，而氨基环丁烷则是从多米诺[3,3]-重排/6π-电环化过程衍生而来的。氨基环丁烷已经以高度非对映选择性的方式获得。即使存在相邻的四元中心，环丁烷环系统也能耐受聚变。包含多达四个稠环的系统很容易获得。通过使用高斯03研究了反应曲线。这项研究表明，氨基环丁烷形成的两个反应途径是可能的。在一种途径中，[3,3]-σ重排是限速步骤，在第二种途径中，电环化是限速步骤。总而言之，这些反应应有助于稠合杂环的构建。

  DOI：

  10.1002/chem.200902748

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Cross-Coupling with Alkyllithium and Alkenyl Iodides
  作者：Xiao-Lin Lu、Mark Shannon、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00394

  日期：2019.4.19

  An efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling reactions between organolithium compounds and alkenyl iodides as key coupling partners was achieved. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereospecificity. Gram-scale and synthetic applications of this procedure are recorded herein to demonstrate its feasibility and potential utilization.

  实现了一种有效的合成方案，该方案涉及铁催化的有机锂化合物与烯基碘化物作为关键偶联伙伴之间的交叉偶联反应。获得了三十多个具有中等至良好产率和高立体定向性的实例。本文记录了该程序的克级和合成应用程序，以证明其可行性和潜在用途。
• Substituted pyridines and diazines and methods of preparing the same
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US03957805A1

  公开（公告）日：1976-05-18

  The preparation of cyclopropylisoxazolylpyridines and cyclopropylisoxazolyldiazines from corresponding cyclopropyl monooximes is described. The products are useful in the treatment of pain, muscle spasm, inflammation, anxiety, or tension.

  本文描述了从相应的环丙基单氧化胺制备环丙基异噁唑基吡啶和环丙基异噁唑基二氮杂苯。这些产物在治疗疼痛、肌肉痉挛、炎症、焦虑或紧张方面具有用途。
• Stabilization, Isomerization and Rearrangement of Enyne [4 + 4]-Cycloadducts
  作者：Svitlana Kulyk、Buddha B. Khatri、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol501831a

  日期：2014.8.15

  Reactive 1,2,5-cyclooctatrienes, formed by photocycloaddition of 2-pyridones with enynes, are stabilized by steric shielding, slowing or preventing an otherwise facile [2 + 2]-dimerization reaction. Diisopropylsilyl ether-tethered reactants paired with an alkene substituent (R) produce allenes that are stable (R = TMS) or that isomerize to 1,3-dienes by hydrogen migration (R = alkyl). Under acidic conditions, hydrolysis of the photoproduct's silyl ether can lead to a [3,3]-sigmatropic rearrangement.
• Synthesis of Aminocyclobutanes through Ring Expansion of <i>N</i>-Vinyl-β-Lactams
  作者：Lawrence L. W. Cheung、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol900118d

  日期：2009.3.19

  Both eight-membered enamide rings and fused [4.2.0]aminocyclobutane-containing delta-lactams can be accessed from N-vinyl-beta-lactams. The eight-membered rings are made through a [3,3] sigmatropic rearrangement. At elevated temperature, the eight-membered lactam undergoes electrocyclization to furnish fused cyclobutane delta-lactams in a diastereoselective manner.