6-Chloro-3-cyano-4,7-dimethylcoumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-Chloro-3-cyano-4,7-dimethylcoumarin
• 英文别名: 6-chloro-4,7-dimethyl-2-oxochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: NUWIWGKMNPHRAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylprop-2-ynyl acetate 、 6-Chloro-3-cyano-4,7-dimethylcoumarin 在 2,6-二[(4S)-4-苯基-2-恶唑啉基]吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  香豆素的高对映选择性催化乙烯基预酯化反应产生了一类自噬抑制剂。

  摘要：

  已经开发出高度对映选择性的铜催化的乙烯基炔丙基取代。在温和的反应条件下，芳族和脂族炔丙基酯可与取代的香豆素平稳反应，从而以极高的收率和对映选择性提供所需的产物。随后的单步转化可以合成多种多功能和多样的化合物，并可以有效地组合不同的天然产物片段。在监测细胞表型变化的基于细胞的测定中对获得的化合物集合的研究导致发现了一类新型的自噬抑制剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201706005
• 作为产物：
  描述：

  5'-氯-2'-羟基-4'-甲基苯乙酮 、 氰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 生成 6-Chloro-3-cyano-4,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  通过直接乙烯共轭加成至马来酰亚胺对 3-氰基-4-甲基香豆素进行对映选择性远端官能化

  摘要：

  据报道，3-氰基-4-甲基香豆素和马来酰亚胺之间发生了前所未有的有机催化不对称插烯迈克尔反应，具有优异的对映体比例（高达 99.5:0.5）和产率（高达 95%）。这种显着的选择性归因于l-叔亮氨酸衍生的胺硫脲催化剂的氢键能力。γ-功能化香豆素衍生物的生成证明了其多功能性、实际适用性和可扩展性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02142

文献信息

• Vinylogous Nucleophiles Bearing the Endocyclic Double Bond in the Allylic Alkylation with Morita-Baylis-Hillman Carbonates
  作者：Dorota Kowalczyk、Łukasz Albrecht

  DOI：10.1002/adsc.201701185

  日期：2018.2.1

  nucleophilicity in the allylic alkylation with Morita‐Baylis‐Hillman carbonates can be accomplished through the endocyclic double bond in 3‐cyano‐4‐methylcoumarins. The developed reaction provides a straightforward access to functionalized coumarin derivatives of biological and synthetic relevance. Target, highly functionalized products have been chemoselectively and efficiently obtained in very high yield

  这项研究表明，通过Morita-Baylis-Hillman碳酸酯进行的烯丙基烷基化中的亲核性的乙烯基转移可以通过3-氰基-4-甲基香豆素中的内环双键来完成。发达的反应提供了直接获得具有生物学和合成相关性的功能化香豆素衍生物的途径。以非常高的收率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99.5：0.5 er），以化学选择性和有效的方式获得了目标高度功能化的产品。
• Iridium-catalyzed enantioselective direct vinylogous allylic alkylation of coumarins
  作者：Rahul Sarkar、Sankash Mitra、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1039/c8sc02041h

  日期：——

  first iridium-catalyzed enantioselective vinylogous allylic alkylation of coumarins is presented. Using easily accessible linear allylic carbonates as the allylic electrophile, this reaction installs unfunctionalized allyl groups at the γ-position of 4-methylcoumarins in an exclusively branched-selective manner generally in high yields with an excellent level of enantioselectivity (up to 99 : 1 er).

  介绍了香豆素的第一个铱催化的对映选择性乙烯基烯丙基烷基化反应。使用容易获得的线性烯丙基碳酸酯作为烯丙基亲电子试剂，该反应通常以高收率和极好的对映选择性（高达99：1 er）以专有的支链选择性方式将未官能化的烯丙基安装在4-甲基香豆素的γ位上。 ）。
• POLYPEPTIDES AND THEIR USE
  申请人：Novabiotics Limited

  公开号：EP2825261A1

  公开（公告）日：2015-01-21
• USE OF COUMARIN DERIVATIVES IN ANTIFUNGAL THERAPY
  申请人：Stewart Colin

  公开号：US20100267653A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The invention provides coumarin compounds, in particular glycosidic coumarin compounds, useful in the treatment of dermatophyte fungal infections.
• Polypeptides and Their Use
  申请人：O'NEIL Deborah

  公开号：US20140155321A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The present invention relates to a polypeptide or a product comprising said polypeptide for use in the treatment and/or prevention of a fungal infection caused by Malassezia spp. and/or a Malassezia spp associated condition wherein the polypeptide comprises a sequence of about 25 to 200 amino acids wherein substantially all of the amino acids in said sequence are lysine; pharmaceutical compositions comprising said polypeptide or product and uses thereof.