Acetic acid 4-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl ester | 60397-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 4-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl ester
• 英文别名: p-Piperidinocarbonylphenyl acetate；[4-(piperidine-1-carbonyl)phenyl] acetate
• CAS: 60397-69-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• mdl: MFCD02006688
• 分子量: 247.294
• InChiKey: WSKHTALERPSKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 4-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl ester 在 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 Piperidin-1-yl-(4-{3-[4-(1-trityl-1H-imidazol-4-ylmethyl)-piperidin-1-yl]-propoxy}-phenyl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲酸 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 4-(piperidine-1-carbonyl)-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新型的（苯氧基烷基）咪唑类作为有效的H3受体组胺拮抗剂。

  摘要：

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm960138l

文献信息

• A Novel Series of (Phenoxyalkyl)imidazoles as Potent H₃-Receptor Histamine Antagonists
  作者：C. Robin Ganellin、Abdellatif Fkyerat、Benny Bang-Andersen、Salah Athmani、Wasyl Tertiuk、Monique Garbarg、Xavier Ligneau、Jean-Charles Schwartz

  DOI：10.1021/jm960138l

  日期：1996.1.1

  kyl]imidazole isosteres (where X = NH, S, CH2S, O) of previously described [[(5-nitropyrid-2-yl)X]ethyl]imidazoles (where X = NH, S) have been synthesized and evaluated for H3-receptor histamine antagonism in vitro (Ki for [3H]histamine release from rat cerebral cortex synaptosomes) and in vivo (ED50 per os in mice on brain tele-methylhistamine levels). Encouraging results led to the synthesis and

  先前描述的[[（5-硝基吡啶-2-基）X]乙基]咪唑的[[（（4-硝基苯基）X]烷基]咪唑等排异构体（其中X = NH，S，CH2S，O）（其中X = NH，已经合成了S），并在体外（对于从大鼠脑皮质突触体释放[3H]组胺的Ki）和在体内（对小鼠脑内远程甲基组胺水平而言，口服ED 50）评估了H3-受体组胺的拮抗作用。令人鼓舞的结果导致合成和测试了一系列新的取代的（苯氧乙基）-和（苯氧丙基）咪唑。后者是4- [3-（4-氰基苯氧基）丙基] -1H-咪唑（10a，UCL 1390; Ki = 12 nM，ED50 = 0.54 mg / kg）和4- [3- [4-（三氟甲基） -苯氧基]丙基] -1H-咪唑（10c，UCL 1409； Ki = 14 nM，ED50 = 0.60 mg / kg）已被选作药物开发的潜在候选药物。
• Reduction of CYP450 inhibition in the 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine series of histamine H3 receptor antagonists
  作者：Michael Berlin、Pauline C. Ting、Wayne D. Vaccaro、Robert Aslanian、Kevin D. McCormick、Joe F. Lee、Margaret M. Albanese、Mwangi W. Mutahi、John J. Piwinski、Neng-Yang Shih、Luli Duguma、Daniel M. Solomon、Wei Zhou、Rosy Sher、Leonard Favreau、Matthew Bryant、Walter A. Korfmacher、Cymbelene Nardo、Robert E. West、John C. Anthes、Shirley M. Williams、Ren-Long Wu、H. Susan She、Maria A. Rivelli、Michel R. Corboz、John A. Hey

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.087

  日期：2006.2

  A novel series of histamine H3 receptor antagonists based on the 4-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]piperidine template displaying low CYP2D6 and CYP3A4 inhibitory profiles has been identified. Structural features responsible for the reduction of P450 activity, a typical liability of 4-substituted imidazoles, have been established.

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。