2-ethynyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 174584-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-ethynyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 174584-72-6
• 化学式: C₇H₁₁BO₂
• 分子量: 137.974
• InChiKey: TZCPJWQIOUGTBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 丙炔醚 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-(1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bi- and tricyclic arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of α,ω-diynes with ethynylboronate

  摘要：

  在存在5-10摩尔%的Cp*RuCl(cod)的情况下，1,6-和1,7-二炔与乙炔基硼酸盐在常温下反应，以64-93%的分离产率产生了双环和三环芳基硼酸盐。

  DOI：

  10.1039/b506977g
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-ethynyl-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  取代的异吲哚啉酮钌催化的炔环三聚反应的高度区域选择性合成。

  摘要：

  （环辛二烯）（五甲基环戊二烯）氯化钌 [Cp*RuCl(cod)] 已用于催化酰胺系二炔与单取代炔烃的区域选择性环化反应，得到多取代的异吲哚啉酮。值得注意的是，二炔上三甲基甲硅烷基的存在通常导致对炔环三聚反应的区域选择性的完全控制。环化反应在可持续的非氯化溶剂中运行良好，并且耐湿。优化的条件适用于各种炔烃和二炔烃。7-甲硅烷基异吲哚啉酮产品可以被卤化、脱甲硅烷基化或开环以获得一系列有用的功能化产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300055

文献信息

• Synthesis of bi- and tricyclic arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of α,ω-diynes with ethynylboronate
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori、Jun-ichi Ishii、Hisao Nishiyama、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b506977g

  日期：——

  In the presence of 5–10 mol% Cp*RuCl(cod), 1,6- and 1,7-diynes were allowed to react with an ethynylboronate at ambient temperature to give rise to bi- and tricyclic arylboronates in 64–93% isolated yields.

  在存在5-10摩尔%的Cp*RuCl(cod)的情况下，1,6-和1,7-二炔与乙炔基硼酸盐在常温下反应，以64-93%的分离产率产生了双环和三环芳基硼酸盐。
• Practical and Efficient Iridium Catalysis for Benzannulation: An Entry To Isoindolines
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cssc.201200443

  日期：2012.10

  Iridium(III) catalysis provides a convenient and general method for the synthesis of isoindolines via [2+2+2] cycloaddition reactions of diynes and alkynes. The reaction proceeds smoothly in environmentally benign and non‐distilled isopropyl alcohol, providing highly functionalized aromatic compounds in moderate to excellent yields.

  铱（III）催化为二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应提供了一种合成异吲哚啉的便捷且通用的方法。该反应在对环境无害且未经蒸馏的异丙醇中顺利进行，以中等至极好的收率提供了高度官能化的芳族化合物。
• Synthesis of arylboronates via Cp*RuCl-catalyzed cycloaddition of alkynylboronates
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori、Jun-ichi Ishii、Hisao Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.068

  日期：2006.5

  In the presence of 5-10 mol% Cp*RuCI(cod), 1,6- and 1,7-diynes were allowed to react with an ethynylboronate at ambient temperature to give rise to bicyclic arylboronates in 64-93% isolated yields. 1,6-Diynes bearing a boronate terminal also underwent cycloaddition with monoalkynes to give the corresponding bicyclic arylboronates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of multiply functionalized benzenes via ruthenium-catalyzed cycloaddition of diiododiynes
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Kozo Hattori

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.086

  日期：2008.1

  Highly functionalized benzenes were precisely synthesized via multi-step processes consisting of ruthenium-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of diiododiynes with an ethynylboronate or terminal alkynes, and subsequent chemo- and regio-selective palladium-catalyzed C-C bond-forming reactions of the resulting cycloadducts. The sequential cycloaddition/coupling process was applied to the synthesis of oligo(p-phenylene ethynylene)s. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Iridium(III)-Catalyzed Approach for the Synthesis of Fused Arenes: Access to Isoindolines, Indanes, and Dihydroisobenzofurans
  作者：Anne-Laure Auvinet、Mehdi Ez-Zoubir、Savinien Bompard、Maxime R. Vitale、Jack A. Brown、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1002/cctc.201300068

  日期：2013.8

  dihydroisobenzofuran derivatives has been developed through the application of a halogen‐bridged iridium(III) complex to the [2+2+2] cycloaddition of α,ω‐diynes with alkynes. The cycloaddition tolerates a broad range of substitution groups, such as alcohol, alkyl, ether, and halogen, and the chemistry can be extended to prepare the corresponding borylated fused arenes. The reaction shows that hindered

  通过将卤代铱（III）络合物应用于α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，已开发出一种简便高效的合成异吲哚啉，茚满和二氢异苯并呋喃衍生物的方法。环加成耐受宽范围的取代基，例如醇，烷基，醚和卤素，并且化学反应可以扩展以制备相应的硼化稠合的芳烃。该反应表明受阻的原料也是良好的伴侣，它们以良好的产率提供了所需的熔融芳烃。

表征谱图