2-氨基-4-(4-羟基苯基)-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-3,5-吡啶甲腈 | 333962-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4-(4-羟基苯基)-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-3,5-吡啶甲腈
• 英文名称: LUF5834
• 英文别名: 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-[(1H-imidazol-2-ylmethyl)thio]-3,5-pyridinedicarbonitrile；LUF 5834；2-(((1H-Imidazol-2-yl)methyl)thio)-6-amino-4-(4-hydroxyphenyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-(1H-imidazol-2-ylmethylsulfanyl)pyridine-3,5-dicarbonitrile
• CAS: 333962-91-7
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆OS
• 分子量: 348.388
• InChiKey: OFHKDLYFKPBXER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在 DMSO 中溶解度为 100 mM

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯亚甲基丙二腈 在 sodium sulfide 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-氨基-4-(4-羟基苯基)-6-[(1H-咪唑-2-基甲基)硫基]-3,5-吡啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  New, Non-Adenosine, High-Potency Agonists for the Human Adenosine A_2B Receptor with an Improved Selectivity Profile Compared to the Reference Agonist N-Ethylcarboxamidoadenosine

  摘要：

  The adenosine A(2B) receptor is the least well characterized of the four known adenosine receptor subtypes because of the absence of potent, selective agonists. Here, we present five non-adenosine agonists. Among them, 2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)-6-(1H-imidazol-2-ylmethylsulfanyl)pyridine-3,5.-dicarbonitrile, 17, LUF5834, is a high-efficacy partial agonist with EC50 = 12 nM and 45-fold selectivity over the adenosine A(3) receptor but lacking selectivity versus the A, and A(2A) subtypes. Compound 18, LUF5835, the 3-hydroxyphenyl analogue, is a full agonist with EC50 = 10 nM.

  DOI：

  10.1021/jm049947s

文献信息

• ADENOSIN A2B-REZEPTOR-AGONIST ZUR BEHANDLUNG VON KRANKHEITEN DES MUSKEL-SKELETT-SYSTEMS
  申请人：Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn

  公开号：EP3782622A1

  公开（公告）日：2021-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Behandlungsstrategien von Krankheiten des Muskel-Skelett-Systems und des Bindegewebes, insbesondere von Sarkopenie, welche auf der Aktivierung des Adenosin-A2B-Rezeptors basieren.

  本发明涉及以激活腺苷 A2B 受体为基础的肌肉骨骼系统和结缔组织疾病（尤其是肌肉疏松症）的新治疗策略。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PHOSPHATE TRANSPORT
  申请人：Ardelyx, Inc.

  公开号：EP3030252A2

  公开（公告）日：2016-06-15
• US7504421B2
  申请人：——

  公开号：US7504421B2

  公开（公告）日：2009-03-17
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING PHOSPHATE TRANSPORT<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DU TRANSPORT DE PHOSPHATE
  申请人：CHARMOT DOMINIQUE

  公开号：WO2015021358A2

  公开（公告）日：2015-02-12

  Provided are non-NHE3-binding agents having activity as phosphate transport/uptake inhibitors in the gastrointestinal tract, including in the small intestine, methods for their use as therapeutic or prophylactic agents, and related methods of drug discovery.