(R)-4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide | 945763-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (R)-N-[3-(1-methylindolyl)](phenyl)methyl p-toluenesulfonamide；4-methyl-N-[(R)-(1-methylindol-3-yl)-phenylmethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 945763-91-7
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 390.506
• InChiKey: HUXPHANHWBPVTP-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)-N-(p-tolylsulfonyl)methanamine 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 苄硫醇 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide 、 4-methyl-N-((1-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric cleavage of sp³C–N bonds for access to highly enantioenriched N-benzylic sulfonamides

  摘要：

  在存在10摩尔%的手性磷酸时，各种含有N-(3-吲哚基)甲基基团的外消旋N-苄基磺酰胺在0°C或室温下能够顺利与苄基硫醇进行动力学分辨，剩余的磺酰胺以中等到优良的产率和优异的光学纯度回收。

  DOI：

  10.1039/c1cc16630a

文献信息

• Chiral Macrocycle‐Enabled Counteranion Trapping for Boosting Highly Efficient and Enantioselective Catalysis
  作者：Rui Ning、Hao Zhou、Shi‐Xin Nie、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202003673

  日期：2020.6.26

  manipulated for tuning the catalysis process. In parallel to well‐developed crown ether‐based cation‐binding catalysis, a macrocycle‐enabled counteranion trapping strategy is presented for boosting highly efficient and enantioselective catalysis. A set of bis‐diarylthiourea macrocycles containing two BINOL moieties were designed and synthesized. They possess a well‐confined chiral cavity and strong binding

  可以定制量身定制的大环化合物实现紧密结合，以调节催化过程。与发达的基于冠醚的阳离子结合催化同时，提出了大环活化的对负离子捕获策略，以促进高效和对映选择性催化。设计并合成了一组包含两个BINOL部分的双-二芳基硫脲大环。它们具有密闭的手性腔，对二磺酸根阴离子具有很强的结合亲和力。由于紧密结合，仅1 mol％的大环化合物与1 mol％的乙二磺酸结合可以促进吲哚与亚胺的Friedel-Crafts反应中优异的转化率和高达99％ee。单独的酸或大环化合物不提供任何反应性。