ditert-butyl 2-[[[4-[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pteridin-6-yl]methylamino]phenyl]-methoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate | 947171-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: ditert-butyl 2-[[[4-[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pteridin-6-yl]methylamino]phenyl]-methoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate
• CAS: 947171-27-9
• 化学式: C₃₃H₄₇N₆O₈P
• 分子量: 686.745
• InChiKey: XSESUNFPRZGZDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditert-butyl 2-[[[4-[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pteridin-6-yl]methylamino]phenyl]-methoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到[((4-(((2-amino-3,4-dihydro-4-oxo-6-pteridinyl)methyl)-amino)phenyl)(hydroxy)-phosphinoyl)-methyl]pentane-1,5-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成对氨基苯甲酸芳基H-膦酸和酯：精心设计的膦酸伪肽类似物-戊酰基谷氨酸和相关的抗叶酸剂

  摘要：

  由相应的对位取代的芳基卤化物合成适当保护的对氨基苯基H-次膦酸和酯，是通过在不存在或存在正硅酸四烷基酯的情况下，通过次磷酸苯磺酸亚磷鎓的钯催化交叉偶联反应完成的。分别提供游离的H-次膦酸或相应的酯。随后将由游离的H-次膦酸或酯原位产生的P III物种或磷阴离子共轭加成至2-亚甲基戊二酸酯，提供了对氨基苯甲酰基谷氨酸的芳基次膦酸类似物。这些适当保护的p的烷基化与6-（溴甲基）蝶啶或相应的（溴甲基）吡啶吡啶-甲基-氨基苯基次膦酸酯，然后水解除去保护基，提供了叶酸和相关抗叶酸的目标芳基次膦酸类似物。或者，为合成稍大规模的叶酸或5-脱氮叶酸类似物，可以用任一N 2进行还原胺化-乙酰基或N 2优选-新戊酰基-6-甲酰基蝶呤或相应的甲酰基吡啶并吡啶和相同的适当保护的对-氨基苯基次膦酸酯，然后除去保护基。在该研究过程中，观察到与未取代的对应物相比，苯胺氮和衍生自对氨基苯次膦酸衍生物的各种P III物质的亲核性均显着降低。

  DOI：

  10.1021/jo0707840
• 作为产物：
  描述：

  (4-(N-benzyloxycarbonylamino)phenyl)phosphinic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.42h， 生成 ditert-butyl 2-[[[4-[[2-(2,2-dimethylpropanoylamino)-4-oxo-3H-pteridin-6-yl]methylamino]phenyl]-methoxyphosphoryl]methyl]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  通过交叉偶联反应合成对氨基苯甲酸芳基H-膦酸和酯：精心设计的膦酸伪肽类似物-戊酰基谷氨酸和相关的抗叶酸剂

  摘要：

  由相应的对位取代的芳基卤化物合成适当保护的对氨基苯基H-次膦酸和酯，是通过在不存在或存在正硅酸四烷基酯的情况下，通过次磷酸苯磺酸亚磷鎓的钯催化交叉偶联反应完成的。分别提供游离的H-次膦酸或相应的酯。随后将由游离的H-次膦酸或酯原位产生的P III物种或磷阴离子共轭加成至2-亚甲基戊二酸酯，提供了对氨基苯甲酰基谷氨酸的芳基次膦酸类似物。这些适当保护的p的烷基化与6-（溴甲基）蝶啶或相应的（溴甲基）吡啶吡啶-甲基-氨基苯基次膦酸酯，然后水解除去保护基，提供了叶酸和相关抗叶酸的目标芳基次膦酸类似物。或者，为合成稍大规模的叶酸或5-脱氮叶酸类似物，可以用任一N 2进行还原胺化-乙酰基或N 2优选-新戊酰基-6-甲酰基蝶呤或相应的甲酰基吡啶并吡啶和相同的适当保护的对-氨基苯基次膦酸酯，然后除去保护基。在该研究过程中，观察到与未取代的对应物相比，苯胺氮和衍生自对氨基苯次膦酸衍生物的各种P III物质的亲核性均显着降低。

  DOI：

  10.1021/jo0707840