3ξ-hydroxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3ξ) | 19804-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3ξ-hydroxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3ξ)
• 英文别名: 3ξ-Hydroxy-5α-cholestan-carbonsaeure-(3ξ)-nitril；3ξ-Hydroxy-5α-cholestan-carbonitril-(3ξ)
• CAS: 19804-83-2
• 化学式: C₂₈H₄₇NO
• 分子量: 413.687
• InChiKey: MBJFISMSWPISJS-YZIBQQKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3ξ-hydroxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3ξ) 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-3α-acetylaminomethyl-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（83. Mitteilung）。A-人胆甾酮和A-人二氢睾丸激素

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260137
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 、 氰化钾 在 盐酸 作用下， 生成 3ξ-hydroxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3ξ)
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Miyasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 540,546; dtsch. Ref. S. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic steroids. Part XI. Stereochemistry of the Tiffeneau—Demjanov ring expansion of 5α-cholestan-3-one
  作者：J. D. Ballantine、J. P. Ritchie、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39700000736

  日期：——

  The reaction of 5α-cholestan-3-one with acetone cyanohydrin has been shown to give a mixture of epimers (II and III; R = H) containing at least 80% of the epimer with the axial cyano-group. Each of these cyanohydrins has been converted into its acetate and then, by reduction, into the corresponding amino-alcohol, both of which have been deaminated with nitrous acid. Epimer (II; R = H) gives as the

  已显示5α-胆甾烷-3-酮与丙酮氰醇的反应可得到含有至少80％带有轴向氰基的差向异构体的差向异构体（Ⅱ和Ⅲ； R = H）的混合物。这些氰醇中的每一种都已被转化为其乙酸盐，然后通过还原被转化为相应的氨基醇，两者均已被亚硝酸脱氨基。差向异构体（II; R = H）作为重排的唯一产物是A-均酮（VI），而差向异构体（III; R = H）提供相同的酮（VI）和环外环氧化物副产物（X）。每种中间体氨基醇（IV和VII； R = NH 2）均已从适当的环氧化物（IX或X）独立合成，并讨论了脱氨基反应的立体化学。