3β-acetoxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3α) | 50626-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3α)
• 英文别名: 3β-Acetoxy-5α-cholestan-carbonsaeure-(3α)-nitril；3β-Acetoxy-5α-cholestan-carbonitril-(3α)；3β-Acetoxy-3α-cyano-5α-cholestan
• CAS: 50626-88-5
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₂
• 分子量: 455.725
• InChiKey: MKGKQWNBZGITLQ-KIDBXGODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.93
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3α) 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3α-acetylaminomethyl-5α-cholestanol-(3β)
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide和性激素。（83. Mitteilung）。A-人胆甾酮和A-人二氢睾丸激素

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260137
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-cholestane-carbonitrile-(3α)
  参考文献：
  名称：

  Kuwada; Miyasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 540,546; dtsch. Ref. S. 115

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic steroids. Part XI. Stereochemistry of the Tiffeneau—Demjanov ring expansion of 5α-cholestan-3-one
  作者：J. D. Ballantine、J. P. Ritchie、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39700000736

  日期：——

  The reaction of 5α-cholestan-3-one with acetone cyanohydrin has been shown to give a mixture of epimers (II and III; R = H) containing at least 80% of the epimer with the axial cyano-group. Each of these cyanohydrins has been converted into its acetate and then, by reduction, into the corresponding amino-alcohol, both of which have been deaminated with nitrous acid. Epimer (II; R = H) gives as the

  已显示5α-胆甾烷-3-酮与丙酮氰醇的反应可得到含有至少80％带有轴向氰基的差向异构体的差向异构体（Ⅱ和Ⅲ； R = H）的混合物。这些氰醇中的每一种都已被转化为其乙酸盐，然后通过还原被转化为相应的氨基醇，两者均已被亚硝酸脱氨基。差向异构体（II; R = H）作为重排的唯一产物是A-均酮（VI），而差向异构体（III; R = H）提供相同的酮（VI）和环外环氧化物副产物（X）。每种中间体氨基醇（IV和VII； R = NH 2）均已从适当的环氧化物（IX或X）独立合成，并讨论了脱氨基反应的立体化学。
• Steroids and steroidases—XIX
  作者：J.Bryan Jones、P. Price

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80128-0

  日期：1973.1

  Quantitative comparisons of the product ratios of the mechanistically similar diazomethane and Tiffeneau-Demjanov homologations of 17β-hydroxy-5α-androstan-3-one and 5α-cholestan-3-one have shown that equatorial approach of diazomethane to the C-3 CO group predominates to the extent of 70–79%. The data for both the C-17β-OH and -C8H17 substituted steroids are in close agreement thereby confirming that

  机械相似的重氮甲烷与17β-羟基-5α-雄烷-3-酮和5α-胆甾烷-3-酮的Tiffeneau-Demjanov同系物的产物比率的定量比较表明，重氮甲烷对C-3 CO基团的赤道方法在70-79％的范围内占主导地位。C-17β-OH和-C 8 H 17取代的类固醇的数据非常吻合，从而证实了C-17取代基不会对研究的反应产生任何明显的长期影响。